Hydroxyle

Définition

Le groupe hydroxyle (–OH) est un groupe fonctionnel formé d'un atome d'oxygène et d'un atome d'hydrogène. Ce groupe est caractéristique des alcools, des phénols et des acides carboxyliques parmi d'autres composés organiques.

Un groupe hydroxyle :

Les groupes hydroxyles sont des structures simples constituées d'un atome d'oxygène avec deux paires isolées liées à un atome d'hydrogène (–OH).

Explications

Le groupe hydroxyle apparaît également dans les hydrates de carbone ou les acides hydroxycarboxyles en tant qu'élément structurel d'un alcool. Il est un constituant des aldohexoses et du glucose-6-phosphate (G-6-P).

Le groupe hydroxyle fait partie du groupe carboxy dans les acides carboxyliques, mais il est lié à l'atome de carbone d'un groupe carbonyle, qui a une oxydation plus élevée. Le groupe hydroxyle n'est donc pas un élément structural d'un alcool dans les acides carboxyliques, mais possède les propriétés acides d'un acide carboxylique.

✅ Un radical hydroxyle est une forme toxique d'oxygène produite dans le cytoplasme par un rayonnement ionisant et par la respiration aérobie.

Le groupe hydroxyle n'est ni identique à l'ion OH chargé négativement (–OH, voir ion hydroxyle) ni au radical OH neutre (· OH, bref appelé hydroxyle, voir radical hydroxyle).

Polyhydroxyle

Un polyhydroxyle ou un composé polyhydroxylé contient plusieurs groupes hydroxyles dans sa structure. Ex. : l'hydroxyde d'aluminium est une base polyhydroxylée.

Les aldéhydes polyhydroxylés (ou des cétones) sont des composés carbonés dans lesquels le nombre d'atomes de carbone est élevé, où plus d'un atome de carbone possède un groupe alcool ou hydroxyle, et le carbone terminal possède soit le groupe aldéhyde soit le groupe cétone.

Avec les alcools

L'ajout d'un groupe hydroxyle convertit de nombreux composés organiques en alcools, améliorant ainsi leur solubilité dans l'eau. Un groupe hydroxy alcoolique confère à la molécule les propriétés polaires.

Par exemple, des liaisons hydrogène peuvent se former entre des molécules d'éthanol. Ceci conduit à une attraction et à une réticulation des molécules d'alcool adjacentes, ce qui provoque, par exemple, l'état liquide de la matière de l'éthanol.

Un groupe hydroxy peut également contribuer à abaisser les points d'ébullition et de fusion si le groupe hydroxy peut (avec un canal intramoléculaire) se lier à l'hydrogène avec d'autres groupes polaires au sein d'une molécule. Cela affaiblit la polarité de la molécule vers l'extérieur (intermoléculaire). Par exemple, le point d'ébullition de l'acide ricinoléique est bien inférieur au point d'ébullition de l'acide oléique.

Confusion avec un hydroxyde

Il est courant d'induire le nom hydroxyle en erreur en se référant à l'anion OH^- appelé hydroxyde, l'un des ions polyatomiques les plus simples et les plus importants que l'on trouve dans les hydroxydes. Cet ion est formé par un oxygène et un hydrogène et sa charge électrique est -1. Le groupe OH a un électron sans partage qui est placé sur l'oxygène.

En rapport avec "hydroxyle"

• aldohexose

  

  Un aldohexose est un hexose avec une fonction aldéhyde portée par le premier atome de carbone sur les six de l'ose.

• radical hydroxyle

  

  Le radical hydroxyle (•OH) est une molécule d'un atome d'hydrogène et d'un atome d'oxygène.

• superoxyde

  

  Un superoxyde, ou un hyperoxyde, est un composé chimique contenant l'anion dioxyde O₂⁻• dérivé de l'oxygène.

• hydroxylation

  

  L'hydroxylation est une réaction chimique dans laquelle un groupe hydroxyle (OH) est introduit dans un composé en remplaçant un atome d'hydrogène.