Hydroxyproline
Définition
L'hydroxyproline est un acide aminé essentiel constitutif de certaines protéines qui dérive de l'hydroxylation en C4 de la proline. Pour cette hydroxylation, il existe une enzyme appelée prolyl hydroxylase, qui reconnaît la proline comme substrat. La condition est que la proline hydroxylée (Pro) soit adjacente à une glycine (Gly) dans le brin, dans le sens amino à carboxyle.
Cette réaction nécessite une coenzyme, l'acide ascorbique (vitamine C). L'absence de cette vitamine (coenzyme) empêche la synthèse correcte de l'hydroxyproline et est à l'origine de la maladie connue sous le nom de scorbut.
Molécule d'hydroxyproline :
L'hydroxyproline diffère de la proline en présence d'un groupe hydroxyle. D'autres hydroxyprolines se trouvent également dans la nature, dont les plus importantes sont la 2,3-cis-, 3,4-trans- et 3,4-dihydroxyproline, qui se trouvent dans les parois cellulaires des diatomées. L'hydroxyproline se trouve également dans les parois cellulaires des oomycètes, des protistes fongiques liés aux diatomées.
Explications
L'hydroxyproline est présente dans certaines protéines, notamment la gélatine et le collagène, et dans une moindre mesure également dans l'élastine et l'acétylcholinestérase, ainsi que dans une protéine du système du complément humain. Chez les plantes, l'hydroxyproline est présente dans certaines glycoprotéines de la paroi cellulaire, telles que l'extensine de carotte. Voir aussi le tropocollagène.
L'hydroxyproline se trouve principalement dans les tissus conjonctifs et osseux, constituant 10 % de la molécule de collagène. On peut également trouver de l'hydroxyproline, dans la paroi cellulaire végétale, en tant que composé de glycoprotéines, les extensines. Ainsi, elle est trouvée dans certains collagènes et dans les glycoprotéines des parois végétales, par exemple dans Echinacea purpurea.
L'hydroxyproline est un acide aminé dit non protéogène, c'est-à-dire qu'il n'est pas impliqué dans la traduction de l'ADN en protéine. Cependant, dans la modification post-traductionnelle, certaines des prolines sont converties en hydroxyproline, et donc l'hydroxyproline se trouve également dans les protéines.
L'hydroxyproline est importante pour la stabilité du collagène. Il stabilise la triple hélice de conformation du collagène due à la charge électronégative (électrons), un atome d'oxygène du groupe hydroxyle. Chez les mammifères, les hélices alpha du collagène sont composées de trois acides, la glycine, la proline et l'hydroxyproline.
La dégradation du collagène dans le corps est déterminée par la concentration d'hydroxyproline trouvée dans l'urine. La dégradation est intense, en particulier dans le contexte de la maladie de Paget, et on diagnostique la quantité d'hydroxyproline dans l'urine. En particulier dans des conditions inflammatoires, une proportion importante d'hydroxyproline urinaire peut également être dérivée de protéines de supplémentation.
L'hydroxyproline peut être préparée pour des études biochimiques en hydrolysant la gélatine ou le collagène par traitement acide. Aujourd'hui, cependant, la plupart des acides aminés produits sont produits à partir de proline par une souche génétiquement modifiée d'Escherichia coli.
Synonymes, antonymes
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