Pyrroline (azoline)
Définition
La pyrroline, ou l'azoline, est un composé organique de la classe des amines hétérocycliques, caractérisée par un cycle à 5 chaînons contenant 4 atomes de carbone et 1 atome d'azote. Elle est considérée comme un dérivé partiellement saturé du pyrrole, possédant une double liaison dans son système cyclique.
La structure des pyrroline :
La pyrroline (azoline, dihydropyrrole) existe sous trois formes isomères selon la position de la double liaison : la 1-pyrroline, la 2-pyrroline et la 3-pyrroline. Ces isomères présentent des propriétés chimiques et physiques distinctes.
Explications
Les isomères de pyrroline servent d'intermédiaires ou de précurseurs dans les réactions chimiques, notamment pour la préparation de substances telles que les pyrroles et les pyrrolidines.
La 1-pyrroline est une pyrroline avec une amine (imine). La 1-Pyrroline est un métabolite trouvé chez l'Homme, dans Escherichia coli ou encore chez la mouche méditerranéenne des fruits (Ceratitis capitata).
L'ylure d'azométhine trifluorométhylé a été identifié comme précurseur pour la synthèse de dérivés de la 3-pyrroline. La 3-pyrroline hétérocyclique constitue un intermédiaire précieux dans la synthèse de pyrrolines fonctionnalisées, de pyrrolidines et de divers produits naturels. Il a été démontré que la 3-pyrroline (2,5-dihydro-1H-pyrrole) peut être préparée à partir du (Z)-1,4-dichloro-2-butène par la réaction de Delépine. De plus, elle a été décrite comme intermédiaire dans la production de N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-pyrroline.
Les applications de la 3-pyrroline sont nombreuses et variées. Elle a été employée dans des études portant sur l'examen des énergies de liaison de molécules organiques insaturées simples liées à des surfaces de Si(001) par spectroscopie photoélectronique X (XPS). Par ailleurs, son utilité a été démontrée dans le développement d'agents pharmaceutiques tels que les inhibiteurs de la rénine et les vasodilatateurs, soulignant ainsi son importance en chimie médicinale.
La porphyrine est formée de deux paires alternées de pyrrole et de pyrroline, reliées entre elles par des ponts méthine (=CH-).
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "pyrroline".3 synonymes (sens proche) de "pyrroline" :
- azoline
- dihydroazole
- dihydropyrrole
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en P à proximité
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En rapport avec "pyrroline"
Le pyrrole (azole) est un produit chimique organique hétérocyclique aromatique à cinq chaînons (hétéroarène).
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Le tétrapyrrole comprend quatre unités pyrroles liées par n'importe quel atome ou autre groupe pour former un cycle.