Ylure
Définition
L'ylure est une molécule qui comporte un atome de phosphore et un atome de carbone voisins. Les ylures apparaissent fréquemment en chimie organique comme réactifs, ou composés intermédiaires. Par exemple, l'ylure de phosphore, RCHP(Ph)3.
L'ylure est une molécule dipolaire électriquement neutre qui contient un atome avec une charge formelle négative, lié à un autre hétéroatome avec une charge formelle positive (généralement un azote, phosphore ou soufre), et dans lequel les deux atomes ont un octet complet d'électrons. Les ylures sont également des composés dipolaires de type 1,2.
L'ylure :
Un ylure est un sel interne dans lequel un centre anionique est directement adjacent à et stabilisé par un groupe cationique. La structure ylidique d'un P-ylure (à gauche) avec sa structure de résonance mésomérique sans liaison.
Explications
De nombreux ylures peuvent être décrits par une liaison multiple formant une structure de résonance. La vraie distribution des électrons dans la molécule et son importance relative entre la forme ylure et ylène dépend du noyau "onium" et du motif des substituants (l'identité des groupes substituants R).
Les ylures de phosphonium sont utilisés dans la réaction de Wittig, une méthode de conversion des cétones et en particulier des aldéhydes en alcènes. La charge positive dans cette réaction est supportée par un atome de phosphore avec trois substituants phényle et attachée à un carbanion. Les ylures peuvent être stabilisés ou non stabilisés. Un ylure de phosphonium peut être préparé in situ sans problèmes majeurs.
Les ylures d'ammonium sont de nature complètement zwitterionique avec une liaison simple entre des atomes de charges différentes, dans le cas des ylures de phosphonium et de sulfonium, en raison de la participation des orbitales d de l'hétéroatome, la liaison prend un caractère partiellement double et la structure de tels ylures est décrit par résonance entre les formes ylène et ylure. La contribution de chacune des structures de résonance dépend du type de centre onium (l'hétéroatome) et de la structure des substituants.
Synonymes, antonymes
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Mots en Y à proximité
yeux d'écrevisse yeux de merlan frit yeux verts yeux-au-ciel ylang-ylang ylureyohimbine yoldia yoleypérite yponomeute
En rapport avec "ylure"
Un carbanion est une contraction d'un carbone sur un anion, avec une charge négative sur le carbone.
Un carbonyle est un groupe fonctionnel organique avec un atome de carbone lié par une double liaison à un atome d'oxygène.
L'hydantoïne est un composé hétérocyclique qui peut être considéré comme un produit cyclique de la double condensation de l'acide glycolique et de l'urée.
La réaction de Wittig permet la préparation d'un alcène par la réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone avec l'ylure généré à partir d'un sel de phosphonium.