Hydantoïne
Définition
L'hydantoïne est un composé hétérocyclique qui peut être considéré comme un produit cyclique de la double condensation de l'acide glycolique et de l'urée. L'hydantoïne, de formule chimique C3H4N2O2, est aussi appelée glycolylurée ou imidazolidinedione.
Réaction de l'urée pour donner de l'hydantoïne :
L'hydantoïne a été isolée pour la première fois en 1861 par Adolf Bayer au cours de recherches sur l'acide urique. Il l'a obtenu en hydrogénant l'allantoïne, ce qui a donné le nom au composé. Urech, en 1873, a obtenu un dérivé de la 5-méthylhydantoïne à partir de sulfate d'alanine et de cyanate de potassium. La 5,5-diméthylhydantoïne peut également être préparée à partir d'acétone cyangidrine et de carbonate d'ammonium. Ce type de réaction est appelé réaction de Bucherer-Bergs.
Explications
L'hydantoïne peut être produite en chauffant l'allantoïne avec de l'iodure d'hydrogène ou en chauffant la bromacétylurée avec une solution d'alcool ammoniacal.
L'hydantoïne réagit avec l'acide chlorhydrique dilué à chaud pour former de la glycine.
Le dantrolène est utilisé dans le traitement de l'hyperthermie maligne, du syndrome des neuroleptiques malins, de la spasticité musculaire et de l'intoxication à la MDMA.
Certains dérivés de l'hydantoïne N-halogénée sont utilisés comme agents chlorés ou brominants dans les désinfectants. Les trois principaux dérivés N-halogénés sont la dichlorodiméthylhypantoïne (DCDMH), la bromochlorodiméthyl hydanttone (BCDMH) et la dibromédiméthyl hydantoïne (DBDMH).
Dommages à l'ADN
Une proportion importante de bases de cytosine et de thymine dans l'ADN après la mort de l'organisme est oxydée en hydantoïne. Cette transformation bloque l'ADN polymérase et empêche ainsi la PCR d'être réalisée. Ces lésions sont un problème lorsque vous travaillez avec de vieux échantillons d'ADN.
Anticonvulsivants à base d'hydantoïne
Les anticonvulsivants à base d'hydantoïne sont structurellement apparentés aux barbituriques. Ils ont une base hétérocyclique allantoïne. Les hydantoïnes ralentissent la transmission synaptique en empêchant les canaux sodiques de se remettre de l'état inactivé et en empêchant les neurones de se déclencher. Cela arrête l'excitation répétée des cellules qui entraîne des convulsions.
Les anticonvulsivants à base d'hydantoïne sont utilisés pour traiter un large éventail de types de crises.
L'hydantoïne est utilisée dans la synthèse des anticonvulsivants suivants :
- éthotoïne;
- phénytoïne;
- méphénytoïne;
- fosphénytoïne (phosphénoïtine).
L'éthotoïne est utilisée pour contrôler les crises tonico-cloniques (grand mal) et les crises partielles complexes. L'éthotoine est un anticonvulsivant qui agit dans le tissu cérébral pour arrêter les crises. L'éthotoïne est disponible uniquement sur ordonnance d'un médecin.
La phénytoïne est un médicament antiépileptique, également appelé anticonvulsivant. La phénytoïne agit en ralentissant les impulsions dans le cerveau qui provoquent des crises. La phénytoïne est utilisée pour contrôler les convulsions. Il ne traite pas tous les types de convulsions et votre médecin déterminera s'il vous convient.
La méphénytoïne est une imidazolidine-2,4-dione (hydantoïne) dans laquelle le noyau imidazolidine porte un groupe méthyle en N-3 et possède des substituants éthyle et phényle en C-5. Anticonvulsivant, il n'est plus disponible aux États-Unis ni au Royaume-Uni mais est encore largement étudié en raison de son intéressant polymorphisme d'hydroxylation. Il a un rôle d'anticonvulsivant.
La fosphénytoïne est un anticonvulsivant utilisé pour prévenir ou contrôler les crises. La fosphénytoïne est utilisée à court terme ou lorsque d'autres formes de phénytoïne ne peuvent pas être administrées. La fosphénytoïne peut également être utilisée à des fins non répertoriées dans ce guide de médicament.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "hydantoïne" :
- glycolylurée
- imidazolidinedione
0 antonyme (sens contraire).
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