Cytosine
Définition
La cytosine est une base azotée complémentaire de la guanine, entrant dans la composition des acides nucléiques. Elle est l'une des cinq bases azotées qui font partie des acides nucléiques (ADN et ARN) et le code génétique est représenté par la lettre C. Les quatre autres bases sont l'adénine, la guanine, la thymine et l'uracile. Elle appartient à la famille des bases azotées connues sous le nom de pyrimidines, qui ont un cycle simple.
Structure de la cytosine :
La formule chimique de la cytosine est : C4H5N3O; sa masse moléculaire est de 111,10 g/mol. Elle est un composé organique hétérocyclique avec un squelette pyrimidine et deux substituants (groupe amino en position 4 et atome d'oxygène en position 2).
Explications
Dans l'ADN et l'ARN, la cytosine est associée à la guanine au moyen de trois liaisons hydrogène. Il forme les nucléosides cytidine (Cyd) et désoxycytidine (dCyd), ainsi que les nucléotides cytidylate (CMP) et désoxycytidylate (d CMP).
Il s'agit d'un dérivé de pyrimidine, avec un noyau aromatique et un groupe amino en position 6 et un groupe cétone en position 2. Les autres noms de la cytosine sont 2-oxy-6-aminopyrimidine et 6-amino-2(1H)-pyrimidinone.
L'hydroxyméthylcytosine distingue une base azotée qui remplace la cytosine dans l'ADN de certains bactériophages.
La cytosine a été découverte par Albrecht Kossel en 1894 lorsqu'elle a été hydrolysée à partir de tissus de thymus de veau. En 1903, le futur lauréat du prix Nobel Albrecht Kossel élucida la structure chimique de la structure et la première synthèse réussie fut réalisée.
La cytosine a récemment été utilisée en informatique quantique. La première fois que des propriétés de la mécanique quantique ont été utilisées pour traiter des informations a été réalisée le 1er août 1998 lorsque des chercheurs d'Oxford ont implémenté l'algorithme de David Deutsch dans un ordinateur à résonance magnétique nucléaire quantique de deux qubits (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) à base de cytosine.
La cytosine forme des plaquettes incolores dont le point de fusion est supérieur à 300 °C. Elle se dissout modérément dans l'eau bouillante et l'éthanol, il est insoluble dans l'éther diéthylique. La cytosine est tautomère, avec la forme 1H prédominante. En raison de son instabilité chimique, la cytosine peut se réduire en uracile.
La cytosine peut être liée à l'atome de C1 du ribose de manière glycosidique via l'atome de N1 du cycle; on parle alors d'un nucléoside, la cytidine. Une fois lié au désoxyribose, la nucléoside désoxycytidine est formée. Cependant, lorsque la cytosine est liée de manière C-glycosidique à l'atome de C1 du ribose via l'atome de C5 du cycle, la pseudocytidine synthétique est formée. Contrairement à la plupart des nucléosides, la cytarabine contient de l'arabinose au lieu de ribose.
La phosphorylation de la cytidine au niveau de l'atome C5 du ribose conduit aux importants nucléotides cytidine monophosphate (CMP), cytidine diphosphate (CDP) et cytidine triphosphate (CTP), ou de façon analogue pour la désoxycytidine en désoxycytidine monophosphate (d CMP), désoxycytidine (dCDP). En tant que cytidine triphosphate (CTP), il sert de cofacteur à diverses enzymes et peut transmettre son groupe phosphate à l'ADP pour la construction de l'ATP.
La cytosine peut former un lien avec un nucléotide. En tant que cytosine triphosphate (CTP), il est un cofacteur des enzymes et peut transférer un atome de phosphore (P) lors de la réaction de l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l'ADN, la double hélice cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la base guanine correspondante du brin complémentaire via le groupe oxo, l'atome de N3 et le groupe amino. Il est converti en 5-méthylcytosine sous forme méthylée par des méthyltransférases spécifiques de la cytosine.
Hydroxyméthylcytosine
La 5-hydroxyméthylcytosine est une base pyrimidique azotée d'ADN. Elle est formé à partir de la base cytosine de l'ADN en ajoutant un groupe méthyle puis un groupe hydroxyle. L'hydroxyméthylcytosine est une base azotée qui remplace la cytosine dans l'ADN de certains bactériophages et mammifères.
La fonction exacte de cette base n'est pas encore entièrement comprise, mais on pense qu'elle pourrait réguler l'expression des gènes et la déméthylation de l'ADN. Cette hypothèse est étayée par le fait que le 5hmC peut être converti en cytosine non modifiée dans les cellules de mammifères.
Chaque cellule de mammifère semble contenir de la 5-hydroxyméthylcytosine, mais les niveaux varient considérablement en fonction du type de cellule. Les niveaux les plus élevés se trouvent dans les cellules neuronales du système nerveux central. La quantité de 5hmC augmente avec l'âge, comme indiqué dans l'hippocampe et le cervelet de la souris.
La 5-hydroxyméthylcytosine (5hmC) est formée par la 5-méthylcytosine en ajoutant un groupe hydroxyle. La 5-méthylcytosine (5mC) et la 5-hydroxyméthylcytosine (5hmC) sont considérées comme la "cinquième" et "sixième" base azotée de l'ADN.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "cytosine" :
- aminopyrimidine
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à CYTOSINE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot CYTOSINE est dans la page 9 des mots en C du lexique du dictionnaire.
Mots en C à proximité
cytopharynx cytophotométrie cytoplasme cytoplasmique cytoprocte cytosinecytosol cytosome cytosquelette cytostome cytotoxicité
En rapport avec "cytosine"
L'adénine est une des molécules fondamentales du vivant avec l'azote puisqu'elle est une base parmi les cinq bases azotées composant les acides nucléiques...
Les cristaux de guanine reflètent la lumière et sont à l'origine du blanc brillant des poissons ou de l'iridescence des caméléons.
La flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur capable de subir une action redox, présente dans plusieurs réactions importantes dans le métabolisme.
La guanine est une base purique des acides nucléiques, base azotée purique qui s'apparie à la cytosine dans les acides nucléiques.