Tautomère
Définition
En chimie, un tautomère est une substance isomère l'une avec l'autre qui, de plus, peut rapidement se fondre l'une dans l'autre par déplacement d'un atome d'hydrogène et d'une liaison pi. Avec les tautomères, il est impossible d'obtenir l'un des deux isomères purs. Les propriétés de la substance sont donc une moyenne des propriétés des tautomères.
Un tautomère et toutes ses formes :
La génération rationnelle de tautomères canoniques classe les isomères en fonction de similitudes structurelles.
Explications
Les tautomères sont des isomères structuraux de composés organiques qui sont en équilibre dynamique en raison de la migration d'un proton. La réaction d'isomérisation par laquelle les tautomères sont interconvertis est appelée la tautomérisation.
La forme la plus connue de tautomérie est la tautomérie céto-énol (par exemple avec l'uracile). Un composé qui a un groupe hydroxyle juste à côté d'une double liaison peut très rapidement s'isomériser en une cétone : l'atome d'hydrogène sur l'oxygène se déplace vers le deuxième atome de carbone, et la double liaison est déplacée entre le premier atome de carbone et l'atome d'oxygène.
Conformément à la définition de la tautomérisation, tous les isomères d'un composé sont en équilibre, par exemple, l'isomère B est en équilibre avec ses huit tautomères via plusieurs étapes. On notera que l'isomère G ou H peuvent se transformer en isomère E ou F seulement en plusieurs étapes par l'intermédiaire isomère D.
La tautomérie ne doit pas être confondue avec la mésomérie, dans laquelle seule la même molécule est décrite par différentes formules limites.
La tautomérie a été découverte en 1876 par Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) et introduit comme terme en 1885 par Conrad Peter Laar.
Synonymes, antonymes
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