Mésomérie

Définition

La mésomérie est une forme chimique de résonance moléculaire dans des molécules ou des ions polyatomiques où les électrons sont délocalisés, empêchant de décrire leur liaison par une formule de Lewis. Ces molécules ou ions sont alors représentés par plusieurs structures mésomères.

Schéma d'une mésomérie :

Schéma de la mésomérie avec les mésomères du benzène. Lorsqu'il est possible dessiner deux (ou plusieurs) formes de la même molécule qui ne diffèrent que par le placement de leurs électrons, il y a mésomérie.

Explications

La mésomérie est le phénomène selon lequel les relations de liaison dans certaines molécules ou certains ions polyatomiques ne peuvent pas être représentées par une seule formule structurelle, mais uniquement par plusieurs formules limitantes.

Aucune de ces formules limitantes ne décrit adéquatement la liaison et donc la distribution des électrons. La distribution électronique réelle dans la molécule ou l'ion se situe entre les distributions électroniques données par les formules limites. Ceci est fait par la flèche mésomère (flèche de résonance) représentée avec le symbole ↔. La flèche mésomère ne doit pas être confondue avec la flèche d'équilibre à double flèche ⇌, qui indique un équilibre chimique.

Les formules chimiques de représentation des liaisons covalentes reposent sur une hypothèse simplifiée : les électrons d'une liaison donnée peuvent être traités séparément des autres électrons de la molécule. Dans le cas des doubles liaisons conjuguées, cette simplification n'est plus possible. De telles liaisons sont mieux décrites par un modèle combinant les électrons de toutes les liaisons conjuguées et les répartissant sur les atomes de carbone participants.

Des exemples typiques de mésomérie sont les aromates et les doubles liaisons conjuguées. Le terme mésomérie a été introduit par le britanique Christopher Kelk Ingold (1893–1970) en 1933.

Mésomérisme

Le mésomérisme est la propriété de certaines molécules d'avoir une structure qui ne peut pas être représentée par une formule structurale unique

Résonance chimique

La résonance chimique (mésomérie) est une manière de représenter la distribution électronique de certaines molécules et ions composites qui ne peut être décrite en utilisant une formule structurelle de Lewis. On parle alors de particules à paires d'électrons délocalisées. Une telle molécule ou ion composite est représentée par plusieurs formules structurales de Lewis. Ces formules sont appelées structures de résonance. Souvent, ces différentes structures sont liées par une mise en miroir ou une autre opération de symétrie.

L'état réel d'une molécule, c'est-à-dire l'état intermédiaire entre les structures de résonance, est appelé état mésomérique. Il est consécutif à l'effet mésomère.

La différence d'énergie entre les structures de résonance et l'état mésomérique réel, qui dans de nombreux cas peut être estimée, est appelée énergie mésomérique ou énergie de résonance. Plus une molécule ou un ion possède de structures mésomériques, plus il est stable. Dans le cadre de la théorie de la structure de valence, les énergies naturelles des structures individuelles à résonance et leur poids peuvent être calculées.

Résonance moléculaire

La résonance moléculaire est un élément clé de la théorie des liaisons covalentes. Pour son existence, la présence de doubles ou triples liaisons dans la molécule est essentielle. Le flux net d'électrons depuis ou vers le substituant est également déterminé par l'effet inductif.

L'effet mésomère résulte du chevauchement des orbitales p (résonance) et n'a aucun effet sur l'effet inductif, puisque l'effet inductif est exclusivement lié à l'électronégativité des atomes, et à leur chimie structurale.

De nombreux composés organiques présentent une résonance moléculaire, comme dans le cas des composés aromatiques.

En rapport avec "mésomérie"

• effet mésomère

  

  L'effet mésomère (mésomérique) est la polarité formée dans une molécule par le contact entre un doublet non liant et une liaison π, ou par l'interaction...

• liaison covalente

  

  Une liaison covalente est l'union de deux atomes non métalliques par le partage d'électrons dans une molécule.

• polyatomique

  

  Un ion polyatomique (ion moléculaire) est un ion formé par la liaison covalente entre au moins deux atomes, généralement de différents types d'atomes.

• structure de Lewis

  

  La structure de Lewis est une représentation simplifiée des électrons de la couche de valence impliqués dans les liaisons chimiques.