Mésomère

Définition

En biologie, le mésomère est un blastomère de taille moyenne, également trouvé dans les micromères (plus petits) et macromères (plus grands). Il se trouve au pôle animal de la blastula d'oursins, de taille intermédiaire entre les macromères et les micromères du pôle végétatif.

Le mésomère au cours d'une neurulation :

Vue du mésomère dans le cycle de neurulation d'un embryon de vertébré.

Explications

En anatomie, le mésomère est la zone médiane du mésoderme d'un embryon de vertébré chordé, à partir de laquelle se développe le tissu excréteur.

En chimie, un mésomère est en relation avec la mésomérie, un isomère qui varie de la forme standard par la localisation des électrons sur les atomes de la molécule. Il est issu d'une forme de résonance, l'effet mésomère.

Effet mésomère

En chimie, l'effet mésomère (effet M en abrégé) est un effet des groupes fonctionnels dans les composés chimiques. L'effet mésomère fonctionne à travers des systèmes conjugués et influence les vitesses de réaction, les équilibres ioniques et le point auquel une molécule réagit (effet de direction).

Les substituants ne peuvent avoir un effet mésomère que s'ils sont connectés à un système conjugué (liaisons insaturées ou atomes avec des paires d'électrons isolées). Cela augmente la taille du système conjugué (également : système mésomère). Dans ce cas, le premier substituant a un effet M. Si le substituant a une paire d'électrons qu'il peut mettre à la disposition de la mésomérie, il ajoute la densité électronique au système conjugué, ce qui est connu comme un effet +M. Si, d'autre part, le substituant a une double ou triple liaison, la densité électronique est retirée du système mésomère; on parle d'un effet -M.

L'effet M affecte les taux de réaction et les équilibres ioniques car les orbitales p (ou liaisons π) d'un substituant se chevauchent avec le reste de la molécule. Il s'agit de la délocalisation ou de leur extension. Il y a aussi l'effet inductif (effet +I et effet -I).

Détails sur les effets +M et -M :

• Effet +M : Le substituant a une seule paire d'électrons qu'il peut rendre disponible pour la mésomérie. Avec les effets +M, la densité électronique du système mésomère augmente. Une éventuelle seconde substitution électrophile est ainsi favorisée, l'effet +M a donc un effet activateur sur la réactivité. Dans le cas des halogènes comme substituants primaires sur les systèmes aromatiques, cependant, le taux de substitution est globalement réduit en raison de l'effet -I, mais l'effet +M se dirige toujours en position ortho/para.

  Exemple : Réaction du brome et du benzène : Le benzène contient un système mésomère et le brome a trois paires d'électrons libres. Après la substitution, le brome est lié à un atome de carbone du benzène par une simple liaison. Une paire d'électrons libres du brome peut être incluse dans le mésomérie, ce qui aboutit à de nouvelles structures limites mésomères.

• Effet -M : Dans le cas des effets -M, la densité électronique est retirée du système mésomère car le substituant a une double ou triple liaison. Cela rend les substitutions ultérieures plus difficiles ou augmente l'énergie d'activation requise pour cela. L'effet -M a un effet désactivant du point de vue cinétique de la réaction. De plus, les groupes suivants ont un effet méta- directeur sur une attaque électrophile dans les systèmes aromatiques (voir schéma de substitution). C'est là que se trouve la plus grande densité d'électrons, car les positions ortho et para portent une charge positive en raison du retrait d'électrons du système aromatique.

Les effets mésomères influencent également la position - c'est-à-dire à quel atome - une autre réaction est susceptible d'intervenir. Dans la seconde substitution électrophile sur le cycle benzénique, les premiers substituants "dirigent" (= "déterminent") la position des autres. En général, on peut dire que les substituants primaires qui ont un effet +M sont directs en position ortho/para, ceux à effet -M en position méta. Cela peut s'expliquer par la stabilité des états de transition interviennant lors de la substitution.

En rapport avec "mésomère"

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