Alanine
Définition
L'alanine (acide amino-2-propanoïque) est un nutriment, un acide aminé non essentiel entrant dans la composition des protéines des êtres vivants. Sa désamination oxydative conduit à l'acide pyruvique. Ce nutriment est chiral, apparaissant ainsi sous deux formes à image miroir, dans lesquelles la L–alanine est un acide aminé protéinogène.
Voir aussi le cycle de l'alanine.
Structure de l'alanine :
La L–alanine, selon l'IUPAC, est également appelé acide(S)-2-aminopropanoïque ou (S)-alanine. La formule semi-développée est H2N-CH-CH3-COOH.
Explications
L'alanine est un acide aminé utilisé pour fabriquer des protéines. Elle est utilisée pour décomposer le tryptophane et la vitamine B-6. C'est une source d'énergie pour les muscles et le système nerveux central. Elle renforce le système immunitaire et aide le corps à utiliser les sucres.
La D–alanine est un élément constitutif de la muréine, un peptidoglycane qui est la substance de base des parois cellulaires bactériennes. De plus, il existe la β-alanine non protéinogène.
La β-alanine est un isomère de l'alanine présent dans deux protéines musculaires, la carnosine et l'ansérine et dans l'acide pantothénique. Elle provient de la décarboxylation de l'acide aspartique. Les codons correspondants sont : GCa, GCC, GCG, GCU.
Origine et histoire
En plus de la proline, l'alanine est l'un des deux acides aminés synthétisés et non isolés à partir de matériel végétal ou animal. L'alaline a été découverte par Adolph Strecker en 1850, alors qu'il avait initialement l'intention de synthétiser de l'acide lactique par réaction de l'acétaldéhyde avec de l'ammoniac et du cyanure d'hydrogène en présence d'acide chlorhydrique via la synthèse de Strecker qui porte son nom. Strecker a choisi le nom comme dérivé du terme aldéhyde, puisqu'il a reçu l'acide aminé dudit acétaldéhyde.
À partie de matière organique en 1875, Paul Schützenberger divisa la soie dans un autoclave à l'aide de baryte et identifia un mélange de glycine et d'alanine. Parmi les acides aminés impliqués dans l'assemblage de la chaîne protéique, la L–alanine représente 29,7 %.
Synthèse
La production industrielle de L–alanine est réalisée à partir d'acide aspartique par clivage du groupe β-carboxyl dans un procédé biotechnologique. L'alanine racémique obtenue par synthèse de Strecker peut être acétylée sur le groupe amine et est ensuite soumise à une résolution du racémique.
En utilisant la L–aminoacylase, le groupe acétyle de la L-N-acétylalanine est clivé de manière énantiosélective et la L–alanine se forme tandis que la D-N-acétylalanine n'est pas hydrolysée. La séparation de la L–alanine et de la D-N-acétylalanine est facile.
Lorsque de la D–alanine est requise, la D-N-acétylalanine est hydrolysée dans des conditions acides, à savoir que le groupe acétyle est séparé. Lorsqu'il n'y a pas besoin de D–alanine, la résolution cinétique de D-N-acétylalanine est racémisée et recyclée par l'action de l'anhydride acétique.
La DL–alanine peut également être synthétisée à partir de l'acide 2-bromopropanoïque, mais ce processus n'a pas de signification industrielle.
Dans le métabolisme, la L–alanine est synthétisée par transamination à partir du produit final de la glycolyse, le pyruvate. Les bactéries reçoivent la D–alanine requise de la L–alanine au moyen de l'enzyme alanine racémase.
Propriétés
L'alanine est habituellement présente sous forme de "sel interne" ou de zwitterion, dont la formation peut être expliquée par le fait que le proton du groupe carboxy migre vers la paire isolée de l'atome d'azote du groupe amino.
Au pH physiologique de 7,4, une grande partie des molécules d'alanine est présente sous forme de zwitterion. Le point isoélectrique de l'alanine est à pH 6,1 et l'alanine atteint sa plus faible solubilité dans l'eau car presque toutes les molécules d'alanine existent sous forme de zwitterions. La solution présente la conductivité électrique la plus basse à ce stade, car les zwitterions sont non chargés dans leur ensemble.
L'alanine peut aider à traiter le diabète. C'est parce qu'il aide le corps à utiliser le glucose. Elle aide à prévenir l'hypoglycémie.
Apport recommandé
Les acides aminés sont disponibles sous forme d'acides aminés simples ou en combinaisons d'acides aminés. Ils se trouvent dans des formules multivitaminées, des protéines et des compléments alimentaires. Les formes sous lesquelles ils se présentent comprennent des comprimés, des liquides et des poudres.
Si vous mangez suffisamment de protéines dans votre alimentation, vous devriez obtenir tous les acides aminés dont vous avez besoin. Il n'y a pas de conditions qui augmentent le besoin d'alanine.
Les femmes enceintes ou qui allaitent ne doivent pas utiliser de suppléments d'alanine.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "alanine" :
- acide amino-2-propanoïque
0 antonyme (sens contraire).
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