Tryptophane
Définition
Le tryptophane est un acide aminé essentiel constitutif des protéines sous la forme d'un alpha-aminoacide protéinogène. Il est le précurseur du NAD, de la sérotonine, de la mélatonine, de l'auxine. Le codon correspondant est UGG.
De tryptophane en gélules :
Le tryptophane est un acide aminé nécessaire à la croissance normale des nourrissons et à la production et au maintien des protéines, des muscles, des enzymes et des neurotransmetteurs de l'organisme. C'est un acide aminé essentiel. Cela signifie que le corps ne peut pas le produire, et il faut donc l'obtenir de l'alimentation.
Explications
Avec la phénylalanine, la tyrosine et l'histidine, le tryptophane est donc l'un des acides aminés aromatiques (avec un anneau indole aromatique). C'est l'un des acides aminés essentiels, donc il ne peut pas être formé par le corps humain et doit être ingéré avec la nourriture. Le tryptophane fait partie des protéines et des peptides. Puisque l'organisme humain est incapable de produire cet acide aminé, il dépend de l'approvisionnement en nourriture.
Le tryptophane est un acide aminé présent dans la plupart des protéines. C'est un nutriment essentiel dans l'alimentation des vertébrés. Il est aussi appelé l'indolalanine et il est abrégé en Trp ou W.
Les estimations des besoins quotidiens pour les adultes en bonne santé varient de 3,5 à 6 mg de tryptophane par kilogramme de poids corporel, selon la méthode utilisée. Il existe des preuves que les besoins en tryptophane peuvent varier individuellement.
Structure
L'énantiomère D-Tryptophane (image miroir de L-Tryptophane) et le racémate (mélange 1 : 1 de forme D et L) ont peu d'importance. Lorsqu'il est fait mention dans la littérature de "tryptophane" sans autre suffixe de nom (préfixe), on entend L- tryptophane.
La chaîne latérale des acides aminés du tryptophane est lipophile et aromatique. Par conséquent, il est peu soluble dans l'eau. Son point isoélectrique est de 5,89, le pK COOH est de 2,4, le pK NH2 de 9,3 (tous deux à 25 °C).
Sensibilité
Le tryptophane est sensible à l'oxydation. Il peut être oxydé dans des conditions relativement douces, par exemple par du diméthylsulfoxyde (DMSO) dans de l'acide chlorhydrique en 2-hydroxytryptophane.
Le volume de van der Waals du tryptophane est de 163 et le degré d'hydrophobicité est de -0,9. Le tryptophane libre ainsi que les unités tryptophanes liées aux protéines sont fluorescentes sous rayonnement ultraviolet. Lorsqu'elle est excitée avec une lumière UV ayant une longueur d'onde de 280 nm, l'émission de fluorescence est comprise entre 308 et 350 nm, en fonction de la polarité du voisinage immédiat du tryptophane. Si les unités de tryptophane sont présentes dans les protéines, la fluorescence du tryptophane couvre la fluorescence des autres acides aminés aromatiques (tyrosine, phénylalanine).
Physostigmine (ésérine)
La physostigmine, ou ésérine, est un alcaloïde dérivé du tryptophane synthétisé par le Physostigma venenosum chez les Fabacées. C'est un parasympathicomimétique qui inhibe la cholinestérase.
L'hydroxytryptophane désigne un acide aminé obtenu par hydroxylation du tryptophane par une hydroxylase.
Hydroxytryptophane
Le 5-hydroxytryptophane (5-HTP) est un sous-produit chimique du bloc de construction protéique L-tryptophane. Il est également produit commercialement à partir des graines d'une plante africaine connue sous le nom de Griffonia simplicifolia.
Le 5-hydroxytryptophane est un acide aminé obtenu par hydroxylation du tryptophane par une tryptophane hydroxylase. Il est décarboxylé en sérotonine sous l'action de l'hydroxytryptophane décarboxylase.
Cette réaction a lieu dans les cellules entérochromaffines et dans certaines cellules nerveuses (hypothalamus).
Le 5-HTP est utilisé pour la dépression, l'anxiété et de nombreuses autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide pour étayer la plupart de ces utilisations.
Le 5-HTP agit dans le cerveau et le système nerveux central en augmentant la production de la sérotonine chimique. La sérotonine peut affecter le sommeil, l'appétit, la température, le comportement sexuel et la sensation de douleur. Étant donné que le 5-HTP augmente la synthèse de la sérotonine, il est utilisé pour plusieurs maladies où la sérotonine est censée jouer un rôle important, notamment la dépression, l'insomnie, l'obésité et de nombreuses autres conditions.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "tryptophane" :
- indolalanine
0 antonyme (sens contraire).
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