Indole
Définition
L'indole est un composé organique cristallin à odeur désagréable, présent dans le goudron de houille et dans les matières fécales. L'indole existe en très grande majorité sous la forme 1H-indole, comme d'autres indoles simples. Cependant, la tendance des indolénines à exister est considérablement plus grande que celle des pyrrolénines. En accord avec cette observation, les différences de chaleur de formation (ΔΔHf0) et d'énergies (ΔE) entre le 1H-indole et le 3H-indole (indolénine) sont bien moindres que pour le tautomère de pyrrole correspondant (ΔΔHf0 = 2,4 kcal/mol).
Des indoles :
Une alcénylation et une alkylation en C4 accordables catalysées par Rh robustes d'indoles avec des alcools allyliques facilement accessibles ont été rapportées. L'indole 302 a été préparé via un couplage d'alcool allylique dirigé par le carbonyle à faible coordination en position C4 de l'indole dans des conditions catalysées par Rh(III).
Explications
L'indole A25 produit par Proteus, Pseudomonas, Escherichia et d'autres espèces s'est avéré être un facteur favorisant la croissance de la plante Arabidopsis thaliana.
Pour l'acide acétique, voir l'acide indole-acétique.
Toxicité chronique (ou exposition)
Chez les animaux, des singes, rats et souris ont été exposés en continu à de l'indole à une concentration de 10,5 ppm (50 mg/m3) pendant 90 jours. L'examen hématologique des rongeurs exposés a révélé la présence de nombreux corps de Heinz dans le sang. Des études pathologiques sur certaines des souris exposées ont révélé que 95 % des animaux avaient des pigments dans les cellules tubulaires rénales.
Cependant, aucune anomalie rénale n'a été trouvée chez les singes ou les rats exposés qui ont été examinés. L'examen pathologique n'a révélé aucune lésion cérébrale chez les singes et les études histopathologiques du coeur, des poumons, du foie et des reins des singes exposés n'ont révélé aucune différence statistique par rapport à celle des singes témoins. Dans une autre étude, l'indole à 1,6 % dans l'alimentation n'a pas induit de cancer de la vessie ou du foie chez les hamsters; cependant, aucun autre organe n'a été examiné.
Des études chroniques par voie sous-cutanée ont montré que l'indole pourrait avoir une faible activité leucémogène chez la souris, mais pas chez le hamster. L'indole a augmenté l'incidence du cancer de la vessie dans certains essais biologiques. Par exemple, l'ajout d'indole à un régime contenant du 2-acétylaminofluorène a produit une incidence accrue de cancer de la vessie chez les hamsters. D'autres composés indoliques ont été étudiés pour leurs effets cancérigènes et anticancérigènes. Par exemple, l'indole-3-carbinol, un composant végétal crucifère mineur, a inhibé les tumeurs mammaires induites par le diméthylbenzanthracène chez le rat.
Chez l'humain, aucun effet chronique chez l'homme dû à l'exposition à l'indole n'est connu. Pourtant, l'indole a parfois été considéré un cancérigène possible (jusqu'en 2010 environ).
Synonymes, antonymes
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En rapport avec "indole"
L'acide acétique (CH3COOH) est un acide organique qui donne au vinaigre son goût caractéristique.
L'acide indole-acétique (AIA) est une importante auxine végétale produite par différents groupes de bactéries du sol vivant couramment dans la rhizosphère...
L'alkylation est le transfert d'un groupe alkyle d'une particule en mouvement à une autre molécule au repos.
Le pyrrole est un produit chimique organique hétérocyclique aromatique à cinq chaînons.