Phénylalanine
Définition
La phénylalanine est un acide aminé α-aromatique chiral des protéines. Avec une chaîne latérale hydrophobe sous sa forme L, la L-phénylalanine est l'un des 10 acides aminés essentiels pour l'Homme. Dans le corps, elle est convertie en tyrosine.
Une molécule de phénylalanine :
Le nom IUPAC de la phénylalanine est l'acide 2-amino-3-phénylpropanoïque. Sa formule moléculaire est C9H11NO2. Sa masse molaire vaut 165,19 g/mol. Son point de fusion est à 556 K (283 ℃).
Explications
La phénylalanine est un nutriment essentiel qui doit être apporté dans l'alimentation des vertébrés. Le composé est présent dans de nombreux agents psychoactifs. Avec un rôle de neurotransmetteur, la L-phénylalanine intervient dans la production de noradrénaline et de dopamine.
La phénylalanine contribue également à la production de mélanine, un pigment qui donne sa couleur à la peau, aux cheveux et aux yeux. En effet, c'est un précurseur de la tyrosine, le substrat de la mélanine.
La phénylalanine est un acide aminé présent dans le lait maternel et dans de nombreux aliments, notamment la viande, la volaille, le poisson, le fromage blanc, les lentilles, les arachides et les graines de sésame.
La phénylalanine est un nutriment essentiel, mais certaines personnes naissent avec une maladie génétique, la phénylcétonurie, qui les empêche de métaboliser la phénylalanine. En l'absence de traitement, la phénylalanine s'accumule dans l'organisme et se transforme en phénylpyruvate, ce qui entraîne généralement des convulsions, des lésions cérébrales et un retard mental.
Structurellement, la phénylalanine est étroitement liée à la dopamine, à l'épinéphrine (adrénaline) et à la tyrosine. La phénylalanine est convertie en tyrosine, qui est ensuite convertie en neurotransmetteurs catécholamines. Par conséquent, une supplémentation en phénylalanine est présumée avoir des effets antidépresseurs.
La phényléthylamine est métabolisée à partir de la phénylalanine. C'est un neurotransmetteur et une hormone, et elle pourrait agir comme neuromodulateur des catécholamines. Ainsi, tout comme la phénylalanine, une supplémentation en phényléthylamine est présumée avoir des effets antidépresseurs.
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Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "phénylalanine" :
- acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en P à proximité
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En rapport avec "phénylalanine"
L'alanine (acide amino-2-propanoïque) est un nutriment, un acide aminé non essentiel entrant dans la composition des protéines des êtres vivants.
Le cycle de l'alanine est un synonyme propre du cycle de Felig, du cycle de Cahill ou encore du cycle de Cori.
Les phénylpropanoïdes sont une famille de composés aromatiques dérivés de l'acide phénylpyruvique.
Le phényléthanol est un alcool primaire, membre des benzènes, qui est de l'éthanol substitué par un groupe phényle en position 1 (1-phényléthanol)...