Racémique

Définition

Un composé racémique est une substance n'ayant pas d'incidence sur la trajectoire de la lumière, qui ne dévie pas la lumière polarisée. Ce qui est racémique qualifie un mélange issu d'une racémisation, typiquement un racémate, en proportions égales (équimoléculaire) de deux énantiomères, optiquement inactif.

Un acide lactique racémique :

Le mélange racémique, ici d'acide lactique, est un mélange de substances composé de deux substances chimiques différentes dont les molécules sont construites sous forme d'image et d'image miroir (Figure) et qui sont présentes dans un mélange équimolaire, en proportion 1 : 1.

Explications

Plus complètement, un mélange racémique est un mélange dans lequel deux composés chimiques à activité optique, qui se maintiennent mutuellement dans le rapport des images miroir, se trouvent dans des proportions équivalentes. C'est-à-dire que les stéréoisomères sont chacun présents à 50 %. Ce mélange est optiquement inactif.

⛔ Attention de ne pas confondre avec racémeux qui concerne la botanique.

Un énantiomère avec un centre chiral et une activité optique peut faire tourner la lumière polarisée à un degré constant, alors que son équivalent inverse le ferait dans la direction opposée. Un mélange racémique contenant 50 % de chacun des isomères annulerait la rotation de cette lumière.

Tous les stéréoisomères n'ont pas la propriété de dévier la lumière polarisée, contrairement à la plupart d'entre eux. Louis Pasteur a été le premier à découvrir cette propriété en 1847 alors qu'il n'avait que 25 ans. Le premier mélange racémique est celui de l'acide racémique.

Les réactions chimiques organiques multiples produisent des mélanges racémiques; Cependant, l'utilisation de catalyseurs modernes a permis d'obtenir l'un des produits souhaités en plus grande quantité, comme c'est le cas des catalyseurs de Ziegler-Natta.

Il incombe aux chimistes de séparer ce type de mélanges. Lorsque l'un des isomères est recherché, il est possible d'obtenir différentes opérations unitaires, notamment la cristallisation et la séparation des cristaux. Cependant, il est préférable de mettre au point des mécanismes réactionnels favorisant la production du produit souhaité, car les propriétés physiques des énantiomères sont normalement les mêmes.

L'acide paratartrique est paracémique. Voir l'acide tartrique et un racémase.

Modification racémique

Un mélange à parts égales d'énantiomères est appelé modification racémique. Une modification racémique est optiquement inactive. Lorsque des énantiomères sont mélangés, la rotation optique causée par une molécule d'un isomère est exactement annulée par une rotation égale et opposée causée par une molécule de son énantiomère.

Le préfixe ± est utilisé pour préciser la nature racémique de l'échantillon concerné, par exemple l'acide (±)-lactique ou le (±)-2-méthyl-1-butanol.

En rapport avec "racémique"

• énantiomère

  

  L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.

• racémase

  

  Une racémase est une enzyme isomérase existant pour catalyser des réactions d'isomérisation, l'inversion d'un centre stéréospécifique dans une molécule...

• racémate

  

  Un racémate est un composé racémique formé d'un mélange équimolaire de deux énantiomères.

• racémisation

  

  La racémisation est le processus de production d'un mélange racémique composé de racémates à partir d'un énantiomère pur.