Acide tartrique
Définition
Un acide tartrique est un acide organique présent dans certains fruits comme le raisin, longuement étudié par Pasteur pour la dissymétrie de ses molécules. Il est ainsi extrait du raisin du tartre des récipients de vin, exploité ensuite comme additif alimentaire ou antioxydant.
L'acide tartrique :
L'acide tartrique est l'autre acide majeur du raisin, avec l'acide malique. Contrairement à l'acide malique, la concentration en acide tartrique a tendance à ne pas diminuer de manière marquée pendant la maturation du raisin, bien que la production cesse.
Explications
L'acide tartrique (acide tartarique, acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est l'autre acide majeur du raisin, avec l'acide malique. Un acide paratartrique a une qualité racémique. L'acide tartrique est métabolisé par quelques microbes. Ainsi, c'est généralement l'acide préféré ajouté pour augmenter l'acidité des vins à pH élevé. Malheureusement, cela comporte le risque d'une instabilité accrue du bitartrate.
L'acide tartrique est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres. Il existe sous la forme d'une paire d'énantiomères et d'un composé méso achiral.
L'énantiomère dextrogyre de l'acide (R,R)-L-(+)-tartrique est largement distribué dans la nature. Il est présent dans de nombreux fruits (acide de fruit), et son sel monopotassique se retrouve en dépôt lors de la fermentation du jus de raisin.
L'acide lévogyre pur (S,S)-d-(−)-tartrique est rare. L'acide tartrique est un composé historique, remontant à la séparation de Louis Pasteur en deux énantiomères avec une loupe et une pince à épiler il y a plus de 160 ans.
Fabrication
L'acide tartrique est fabriqué à partir d'hydrogénotartrate de potassium (tartre de vin, crème de tartre - sous-produit de l'industrie vinicole) via le sel de calcium. L'acide (S,S)-tartrique est également disponible dans le commerce; il peut être obtenu à partir de l'acide racémique par plusieurs procédés de résolution ou à partir du d-xylose.
La molécule d'acide tartrique hautement fonctionnalisée et symétrique en C2 est parfaitement adaptée aux applications en tant qu'agent de résolution et ligand chiral. En fait, l'acide tartrique est l'agent de résolution le plus fréquemment utilisé pour les amines racémiques.
Plantes
L'acide tartrique est synthétisé dans de nombreuses plantes, mais s'accumule en quantités importantes dans les fruits de quelques genres seulement, principalement des membres des Vitaceae. De manière atypique, chez Ampelopsis aconitifolia, l'absence du gène qui régule la production de tartrique (à partir de l'acide ascorbique) entraîne plutôt l'accumulation de ce dernier.
L'acide tartrique s'accumule généralement sous forme de sel de potassium dans les feuilles et les raisins. L'acide tartrique est si caractéristique de V. vinifera que sa présence dans les vaisseaux néolithiques du Proche-Orient a été considérée comme une preuve de la production de vin.
Bien que caractéristique du raisin, le fruit de quelques autres plantes accumule de l'acide tartrique en quantité importante. Les exemples sont le tamarin (Tamarindus) et l'aubépine (Crataegus). Certaines espèces de levures synthétisent également de petites quantités d'acide tartrique.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "acide tartrique" :
- acide dihydroxybutanedioïque
- acide tartareux
- acide tartarique
0 antonyme (sens contraire).
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