Acide sialique
Définition
L'acide sialique est un monosaccharide acide dérivé de l'acide neuraminique (un composé à 9 atomes de carbone, D–mannosamine associée à l'acide pyruvique) par acétylation. Ex. : acide N-acétylneuraminique, acide N–glycolylneuraminique.
L'acide sialique est un composant important des glycoprotéines. Il est constitutif de divers glycolipides et glycoprotéines, issus de la combinaison de l'acide neuraminique avec l'acide acétique ou l'acide glycolique.
Les acides sialiques :
(A) La diversité structurelle des acides sialiques est générée par une combinaison de variations en C-5 avec des modifications de l'un des groupes hydroxyle en C-4, C-7, C-8 et C-9. Les acides sialiques se trouvent principalement liés de manière glycosidique via des liaisons α-(2→3)-, α-(2→6)- ou α-(2→8)-aux sucres sous-jacents, comme indiqué. (B) Les acides sialiques, qui occupent fréquemment la position terminale des chaînes glycanes sur les glycoprotéines ou les glycolipides (les sucres individuels sont représentés par des sphères), participent à de nombreux événements de reconnaissance hôte-pathogène par le biais de lectines spécifiques à l'acide sialique.
Sialique
En chimie, un composé sialique est un raccourci rapide pour désigner l'acide du même nom : l'acide sialique. Voir aussi antisialique.
En géologie, une roche sialique est une roche relativement légère, riche en silice et en alumine et typique des couches extérieures de la terre. Le sial est la couche supérieure de la croûte terrestre constituée de roches riches en silicates et en minéraux d'aluminium. Il est parfois assimilé à la croûte continentale car il est absent des grands bassins océaniques, mais "sial" est un terme géochimique plutôt qu'un terme de tectonique des plaques.
Explications
L'acide sialique est synthétisé à partir du phosphate de glucosamine 6 avec de l'acétyl-CoA par une transférase pour donner -N-acétylglucosamine-6P donc par épimérisation du phosphate de -N-acétylglucosamine-6 en N-acétylmannosamine-6-phosphate. Ce dernier composé réagit avec le phosphoénolpyruvatepour donner le acétylneuraminique –N–9P (acide sialique), qui, dans le but d'entrer dans la voie de biosynthèse des oligosaccharides dans la cellule doit être activé par addition d'un nucléoside monophosphate, fourni par triphosphate de cytidine, ce qui donne au lieu de "cytidine monophosphate-acide sialique" (CMP-acide sialique).
Un problème important dans cette réaction est que l'acide CMP-sialique est synthétisé dans le noyau cellulaire des cellules animales, tandis que le reste des sucres liés aux nucléosides est fabriqué par le cytosol.
C'est un sucre qui est incorporé dans les protéines ou les lipides lors du processus de glycosylation dans les cellules. Il confère une charge négative aux cellules et agit comme un dispositif de signalisation intercellulaire. Il est également présent dans la paroi bactérienne. Il reçoit le nom d'acide N-acétyl-neuraminique.
L'acide sialique est toujours présent dans les gangliosides (glycosphingolipides présents dans la membrane plasmique des cellules ganglionnaires du système nerveux central).
Dans les systèmes bactériens, les acides sialiques sont biosynthétisés par une enzyme de type aldolase. L'enzyme utilise un dérivé du mannose (N-acétyl-2-mannosamine) comme substrat, où une condensation d'aldol est effectuée avec une molécule d'acide pyruvique, à laquelle elle contribue avec trois carbones d'acide sialique.
La maladie Salla, également appelée acide sialique sans maladie des dépôts, est une maladie génétique qui survient principalement en Finlande et est causée par une mutation qui provoque une accumulation d'acide sialique dans les lysosomes.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "acide sialique" :
- composé sialique
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en A à proximité
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