Acide N-acétylneuraminique

Définition

L'acide N-acétylneuraminique (NANA) est un acide sialique issu de la condensation d'un acide pyruvique et d'une mannosamine, puis de l'acétylation du groupement aminé de cette osamine. Il est le type d'acide sialique principalement trouvé dans les cellules humaines et de nombreuses cellules de mammifères. NANA est un monosaccharide, composant de la glycocalyx, qui appartient à la fois au groupe des sucres aminés et celui des sucres acides.

Structure de l'acide N-acétylneuraminique :

De formule brute C₁₁H₁₉NO9, l'acide N-acétylneuraminique est un produit naturel trouvé dans Brassica napus, Trypanosoma brucei et Homo sapiens avec des données disponibles. Il est présent dans de nombreux polysaccharides, glycoprotéines et glycolipides chez les animaux et les bactéries.

Explications

L'acide N-acétylneuraminique (communément appelé NANA ou Neu5Ac) est un acide sialique important présent dans les cellules bactériennes et eucaryotes. Il joue un rôle essentiel dans les interactions intercellulaires, notamment dans les mécanismes de reconnaissance et la dynamique hôte-pathogène. Chez l'Homme, il est un composant essentiel des gangliosides et des glycoprotéines cérébrales, tandis que les bactéries l'utilisent comme nutriment ou pour l'adhésion en surface.

NANA est présent dans les gangliosides, dans les glycosaminoglycanes et dans les glycoprotéines. Il se lie de calcium à macro molécules et cellules. Puisque le calcium est un messager intercellulaire et intracellulaire important, NANA forme un messager.

La charge négative de cette molécule est responsable du toucher glissant et lubrifiant de la salive, ainsi que de la couche de mucine qui recouvre les différents organes du corps. Malgré son rôle mieux connu de leurre pour les agents pathogènes, NANA semble être impliqué et crucial dans d'autres processus tels que la distribution des gangliosides et d'autres structures dans le cerveau, où NANA agit comme une molécule médiatrice.

NANA, en plus d'être impliqué dans la prévention de l'infection (par le mucus associé aux muqueuses de la bouche, le nez ou les voies respiratoires), agit comme un récepteur pour le virus de la grippe, ce qui permet son ancrage aux cellules muqueuses (l'étape précédente pour attraper la grippe).

Chez l'homme, l'acide N-acétylneuraminique est le seul acide sialique qui existe. Cela le distingue des autres mammifères, y compris les Primates, qui en plus de la forme acétylée ont également une forme glycolée, à savoir l'acide N-glycolylneuraminique.

NANA émerge de la mannosamine par deux réactions :

• Ajout d'un résidu pyruvate à l'atome C1 (produit : acide neuraminique).
• L'acétylation de résidu amino.

Voir aussi l'acide N-acétylmuramique.

Propriétés

L'acide N-acétylneuraminique facilite les processus associés à la reconnaissance intercellulaire. Il influence la relation entre les hôtes et les pathogènes envahisseurs. Il constitue un élément essentiel de la formation des gangliosides cérébraux humains et des glycoprotéines sialylées.

L'acide N-acétylneuraminique est une source de nutriments pour les bactéries, fournissant du carbone et de l'azote, elle peut être intégrée à la surface des cellules bactériennes à des fins fonctionnelles.

Chez les eucaryotes, NANA est synthétisé à partir de l'UDP-N-acétylglucosamine (UDP-GlcNAc), qui subit plusieurs étapes enzymatiques, dont l'épimérisation, la phosphorylation et la condensation avec le phosphoénolpyruvate.

Chez les procaryotes, la biosynthèse bactérienne commence également par l'UDP-GlcNAc, mais utilise des enzymes spécialisées (NeuC, NeuB, NeuA) pour la convertir en NANA et l'activer ensuite avec la cytidine monophosphate (CMP).

En rapport avec "acide N-acétylneuraminique"

• acide N-acétylmuramique

  

  L'acide N-acétylmuramique est un composé formé par liaison d'un acétate sur le C3 d'une glucosamine.

• acide sialique

  

  L'acide sialique est un monosaccharide acide dérivé de l'acide neuraminique (un composé à 9 atomes de carbone, D–mannosamine associée à l'acide pyruvique)...

• acétylation

  

  Une acétylation est un transfert d'un groupe acétyle CH₃-CHO sur une molécule réceptrice.

• acide pyruvique

  

  L'acide pyruvique (CH₃-CO-COOH) est un acide organique, une cétone et le plus simple des α-cétoacides.