Acide N-acétylmuramique

Définition

L'acide N-acétylmuramique est un composé formé par liaison d'un acétate sur le C3 d'une glucosamine. C'est un des constituants acide du peptidoglycane de la paroi des eubactéries, dans de longs polymères, en alternance avec la N-acétylglucosamine. Voir aussi l'acide N-acétylneuraminique et l'acide sialique.

Le composé acide N-acétylmuramique et N-acétylglucosamine :

L'acide N-acétylmuramique est un dérivé de sucre qui se combine à la N-acétylglucosamine pour former les brins de glycane du peptidoglycane bactérien. De plus, une chaîne latérale peptidique se lie à son groupe lactyle, essentiel au processus de réticulation qui renforce les couches de peptidoglycane. Ensemble, ces structures confèrent aux cellules bactériennes la force et la stabilité nécessaires à leur développement.

Explications

✅ L'acide N-acétylmuramique (MurNAc) est une molécule organique qui joue un rôle essentiel dans les parois cellulaires bactériennes, formant, avec la N-acétylglucosamine (GlcNAc), le squelette structural du peptidoglycane. Il est essentiel au maintien de l'intégrité bactérienne et a suscité l'intérêt en tant que cible pour le développement d'antibiotiques, ainsi que dans des domaines tels que l'immunologie, la biotechnologie et le diagnostic.

Attaché à l'appendice lactyl-éther de l'acide N-acétylmuramique se trouve une chaîne latérale pentapeptidique, qui contient des acides aminés (D-aminés) qui sont uniques au peptidoglycane bactérien. La structure commune du pentapeptide est la l-Ala - γ-d-Glu - X - d-Ala - d-Ala, où X est un acide l-aminé contenant une chaîne latérale amino, généralement la l-lysine ou l'acide méso-diaminopimélique (méso-DAP, m-DAP).

Le peptidoglycane forme la couche rigide de maintien de la forme de la plupart des bactéries médicalement importantes. Sa structure est similaire dans les organismes Gram-positifs et Gram-négatifs, bien qu'il existe des différences importantes. Dans les deux types d'organismes, la chaîne macromoléculaire basique est la N-acétylglucosamine en alternance avec son éther lactylique, l'acide N-acétylmuramique. Chaque unité d'acide muramique porte un pentapeptide, dont le troisième acide aminé est la l-lysine dans la plupart des cocci à Gram positif et l'acide méso-diaminopimélique dans les bacilles à Gram négatif.

La paroi cellulaire reçoit sa rigidité par des réticulations entre cet acide aminé et l'avant-dernier acide aminé (qui est toujours la D–alanine) des chaînes adjacentes, avec perte de l'acide aminé terminal (également D–alanine). Les bacilles à Gram négatif ont une couche de peptidoglycane très mince, qui est faiblement réticulée; Les cocci à Gram positif, en revanche, possèdent une couche de peptidoglycane très épaisse, qui est étroitement réticulée par des ponts interpeptidiques. Les parois des bactéries Gram-positives diffèrent également en ce qu'elles contiennent des quantités considérables de phosphates alcool-sucre polymériques (acides téichoïques et téichuroniques), tandis que les bactéries Gram-négatives possèdent une membrane externe.

Un certain nombre d'agents antibactériens inhibent sélectivement différentes étapes de la construction du peptidoglycane. De plus, la structure inhabituelle de la paroi cellulaire mycobactérienne est exploitée par plusieurs agents antituberculeux.

Le composant acide N-acétylmuramique de la paroi cellulaire bactérienne est dérivé de la N-acétylglucosamine par l'addition d'un substituant d'acide lactique dérivé du phosphoénolpyruvate. La phosphomycine bloque cette réaction en inhibant l'enzyme pyruvyl transférase impliquée. L'antibiotique pénètre dans les bactéries en utilisant des mécanismes de transport actifs pour l'α-glycérophosphate et le glucose-6-phosphate. Le glucose-6-phosphate induit la voie de transport de l'hexose phosphate dans certains organismes (notamment Escherichia coli) et potentialise l'activité de la phosphomycine contre ces bactéries.

Applications

Grâce à son exclusivité dans les parois cellulaires bactériennes, l'acide N-acétylmuramique est une cible de choix pour la création d'antibiotiques visant à interrompre la synthèse de la paroi cellulaire.

Les recherches sur l'acide N-acétylmuramique aident à comprendre comment le système immunitaire identifie les envahisseurs bactériens. Les connaissances acquises grâce à ces études pourraient contribuer au développement de vaccins et à la création de thérapies immunitaires.

Le MurNAc sert de substrat aux enzymes dans les domaines biotechnologiques, contribuant à des applications telles que la production de biocarburants et la synthèse de bioplastiques.

Des recherches sont en cours pour explorer son potentiel dans les tests diagnostiques d'identification des infections bactériennes.

En rapport avec "acide N-acétylmuramique"

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