Hexose

Définition

Un hexose est tout sucre simple (glucide) dont les molécules contiennent 6 atomes de carbone, comme le glucose et le fructose. Ils ont généralement la formule chimique C₆H₁₂O₆.

Selon le groupement auquel l'hexose est associé, il prend des noms plus précis : aldohexose (glucose, galactose, mannose) s'il porte un groupement aldéhyde, ou cétohexose (fructose) s'il porte un groupement cétone.

Structure de 3 hexoses :

Structure de 3 hexoses disaccharides : maltose, lactose et sucrose.

Explications

Les monosaccharides contenant trois, quatre, cinq et six atomes de carbone sont appelés trioses, tétroses, pentoses et hexoses, respectivement.

Les sucres simples contenant cinq carbones ou plus sont capables de former des structures cycliques en solution. Le groupe aldéhyde ou cétone du sucre réagit avec un groupe hydroxyle interne pour former un cycle à cinq ou six chaînons. Pour la plupart des hexoses, le cycle à six membres est le plus courant, alors qu'un cycle à cinq membres est caractéristique des pentoses, tels que le ribose et le désoxyribose.

Les hexoses les plus courants sont le glucose, le galactose, le mannose et le fructose. Les trois premiers sont des aldoses, alors que le fructose est un cétose. Le glucose, le galactose et le mannose sont des épimères en ce sens qu'ils diffèrent les uns des autres par un seul centre d'asymétrie. Ainsi, le glucose est le 4-épimère du galactose car il diffère du galactose par la position du groupe hydroxyle au carbone-4. Les enzymes qui interconvertissent les sucres de cette manière sont donc appelées épimérases.

Parmi les hexoses courants, le fructose est le plus doux au goût. Le développement d'un procédé de production de fructose à partir d'amidon de maïs a conduit à une utilisation accrue dans les denrées alimentaires, notamment les boissons. Par exemple, presque toutes les boissons gazeuses non diététiques contiennent du "sirop de maïs à haute teneur en fructose" au lieu du sucre de table (saccharose). Sur le plan métabolique, le fructose est traité de la même manière que le glucose et a le même rendement énergétique. Le fructose est métabolisé par deux enzymes uniques qui ne se trouvent pas dans la voie glycolytique du glucose.

Le galactose se trouve généralement associé au glucose dans le disaccharide lactose (sucre du lait). C'est également un composant important des chaînes latérales oligosaccharidiques de nombreuses glycoprotéines. Le galactose est converti en intermédiaires métaboliques courants. Étant donné que les cellules de mammifères peuvent convertir (épimériser) le glucose en galactose, ce n'est pas un composant alimentaire essentiel. Des anomalies congénitales du métabolisme du galactose peuvent entraîner une galactosémie, un trouble associé à un retard mental et à la cécité.

L'hexose mannose est un sucre alimentaire mineur chez l'homme. Il se trouve principalement dans la partie glycane de presque toutes les glycoprotéines et est un composant majeur de nombreuses parois cellulaires fongiques. Son métabolisme est similaire à celui du glucose.

Hexose oxydase (HO)

L'hexose oxydase (HO) est une flavoprotéine oxydase qui catalyse l'oxydation de divers mono- et disaccharides; y compris le d-glucose, le d-galactose, le maltose, le cellobiose et le lactose, pour produire de l'hexonolactone et du H₂O₂. HO est maintenant largement utilisé en biochimie analytique ainsi que dans l'industrie alimentaire, car sa large spécificité de substrat offre une plus grande applicabilité. Cependant, les recherches sur cette enzyme ont rencontré des difficultés en raison de la capacité à produire l'enzyme uniquement en faible quantité.

Absorption intestinale des hexoses

Les hexoses et les pentoses sont rapidement absorbés à travers la paroi de l'intestin grêle. Essentiellement, tous sont retirés avant que les restes d'un repas n'atteignent la partie terminale de l'iléon. Les monosaccharides passent des cellules muqueuses au liquide interstitiel, puis au sang capillaire qui s'écoule dans la veine porte hépatique. Le processus cellulaire muqueux implique un mouvement à travers la membrane apicale du côté luminal et la membrane basolatérale du côté séreux de la cellule.

Dosage enzymatique

Le dosage enzymatique du saccharose est simple à réaliser sur tout type d'échantillon, et moins de 10 µg de saccharose peuvent être estimés. Le dosage enzymatique est basé sur le principe que le saccharose est hydrolysé par l'invertase en glucose et fructose. Les deux hexoses sont phosphorylés par l'ATP en hexose-6-phosphates correspondants dans la réaction catalysée par l'hexokinase (HK).

Le fructose-6-phosphate est isomérisé en glucose-6-phosphate (G-6-P) par la phosphoglucose isomérase (PGI). Le glucose-6-phosphate est oxydé par le nucléotide triphosphopyridine (TPN) et la glucose-phosphate déshydrogénase (G6P-DH) en 6-phosphogluconate. Par conséquent, pour chaque mole de saccharose, 2 moles de nucléotide triphosphopyridine réduit (TPNH) sont formées. L'augmentation de la densité optique à 366 ou 340 mμ due à la formation de TPNH est une mesure de la réaction globale. Les réactions se déroulent rapidement et quantitativement si les mesures sont faites aux optima de pH : réaction d'invertase à pH 4,6; et détermination de l'hexose à pH 7,6.

Calcul

Le dosage de l'hexose donne les valeurs pour le glucose + glucose-6-phosphate et pour le fructose + fructose-6-phosphate. Les sucres libres et phosphorylés ne sont pas distingués. Si l'on veut les estimer séparément, procéder ainsi : E2-E1 = ΔE_{glucose-6-phosphate}; E3-E2 = ΔE_{fructose-6-phosphate}.

Les différences entre les valeurs ΔE pour les mélanges réactionnels expérimentaux et à blanc correspondent à la quantité de glucose et de fructose libérée dans la réaction d'invertase. Si des valeurs différentes sont obtenues, utilisez la plus petite pour les calculs. Calculer les μmoles de glucose (fructose) par mélange de dosage (cuvette) et multiplier par 10. Cette valeur donne la teneur en saccharose par ml de l'échantillon dilué (déprotéiné). Pour calculer en mg, multiplier le saccharose par 0,342.

Fermentation et biocarburants

La cofermentation de l'hexose et du pentose et la capacité d'inhibition et de tolérance au stress des microbes sont les principaux obstacles à la conversion économique de la biomasse lignocellulosique en biocarburants. Les techniques de bio-ingénierie ont révolutionné le domaine de la biotechnologie, élargissant à la fois la gamme de composés produits et les types d'organismes utilisés comme usines cellulaires.

Depuis quelques années, l'application réussie de l'ingénierie métabolique de la levure capable d'utiliser les sucres pentoses (en particulier le xylose et l'arabinose) comme seule source de carbone a été générée. Cependant, de nombreux obstacles majeurs subsistent pour que l'ingénierie puisse répondre au métabolisme des sucres exogènes simultanés et améliorer le rendement du produit.

Au-delà des voies cataboliques, l'attention devrait être davantage portée sur les aspects non traditionnels de l'ingénierie cellulaire tels que la capacité de transport moléculaire de l'hôte, la détection des catabolites et les mécanismes de réponse au stress. L'utilisation traditionnelle de la biomasse qui est abondante dans la nature, mais difficile d'accès aux sucres, est un objectif clé pour minimiser l'utilisation des terres pour la nourriture par rapport au carburant et pour minimiser les problèmes éthiques.

L'exploitation d'organismes photosynthétiques pour la production de biocarburants a montré un potentiel passionnant. Il a été démontré que la disponibilité de matières premières illimitées (lumière du soleil, eau et CO₂) a été utilisée pour produire de l'isopropanol dans des cyanobactéries modifiées. En effet, les progrès rapides des techniques de génie génétique et en raison de son potentiel ont fait plusieurs percées dans ce domaine.

De plus, des approches de biologie synthétique sont susceptibles d'être utilisées dans un avenir proche pour la production de biocarburants. Néanmoins, le coût élevé du traitement au niveau industriel limite sa production commerciale de biocarburants. Par conséquent, des recherches supplémentaires devraient être axées sur l'exploration de nouvelles technologies pour améliorer les rendements des biocarburants.

Transfert mycorhizien

Le transfert (mycorhizien) d'hexoses de la plante au champignon et le transfert de nutriments minéraux dans la direction opposée interviennent à travers les interfaces symbiotiques. Ceux-ci peuvent être intercellulaires, où les hyphes se développent dans les espaces intercellulaires du cortex racinaire, ou intracellulaires impliquant des arbuscules, des bobines d'hyphes ou des bobines arbusculées (mycorhize arbusculaire).

Le transfert d'hexoses non chargés de la plante au champignon pourrait être passif (diffusion facilitée), la direction étant dictée par les gradients de concentration à travers l'interface maintenue par la production et la consommation différentielles du soluté. Alternativement, l'efflux passif de la plante pourrait être suivi d'un co-transport actif de protons dans le champignon, nécessitant le maintien de la force motrice du proton à travers la membrane fongique. A ce stade, il n'existe aucune preuve permettant de distinguer les deux hypothèses, mais une conversion rapide des hexoses en métabolites fongiques spécifiques maintiendrait un gradient de concentration en faveur du champignon.

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