Aldose
Définition
Un aldose est un monosaccharide (sucre simple) dont la molécule contient un groupe aldéhyde, avec un carbonyle à la fin de chaîne. En fonction de la position du carbonyle (C1 ou C2), la molécule de sucre peut être un aldéhyde ou une cétone qui sont classés comme aldose ou cétose. Si la forme acyclique d'un monosaccharide a un groupe aldéhyde, le monosaccharide est appelé aldose.
Différents aldoses et un cétose :
Deux différences principales existent entre les aldoses et les cétoses : les cétoses contiennent une cétone plutôt qu'un aldéhyde C=O, et parce que C=O est sur le carbone numéro deux, les cétoses ont un centre chiral de moins que les aldéhydes correspondants.
Explications
Un aldose, par opposition à un cétose, distingue un ose comportant un groupement carbonyle -CHO porté par le premier carbone de la chaîne. L'aldose a une fonction aldéhyde, ce qui différencie un glucose (aldose) d'un fructose (cétose). Avec seulement 3 atomes de carbone, le glycéraldéhyde est le plus simple de tous les aldoses.
Structure
La forme d'aldose la plus simple possible est une forme contenant seulement deux atomes de carbone. Ils ont au moins un centre de carbone asymétrique. Cela signifie qu'un aldose peut exister sous forme de D ou de L sous la forme d'une projection de Fischer. Les systèmes biologiques ont tendance à reconnaître davantage les D–aldoses que les L–aldoses. Ce sont des monosaccharides à base d'un groupe aldéhyde (HC＝O) et d'alcool (COH).
Les aldoses sont isomérisés en cétoses dans la transformation de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein. Les aldoses diffèrent des cétoses par le fait qu'elles ont un groupe carbonyle à la fin de la chaîne carbonée, alors que le groupe carbonyle des cétoses l'a au milieu.
La représentation linéaire, cependant, n'est pas typique des aldoses dissous dans l'eau ou un autre solvant, puisque ceux-ci sont pour la plupart (environ 99 %), dans leur forme cyclique, où le groupe aldéhyde forme une liaison hémiacétale avec un groupe hydroxyle, habituellement le cinquième ou le sixième, avec l'élimination conséquente d'une molécule d'eau.
La détection des aldoses en laboratoire peut se faire par le biais du test de Seliwanoff, qui, bien que destiné à détecter les cétoses, indique un résultat négatif indiquant la présence d'aldoses dans l'échantillon.
Aldose réductase
On trouve les aldoses principalement dans les plantes. La liste des aldoses contient : glycéraldéhyde, érythrose, ribose, arabinose, xylose, lixose, alose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose.
La réaction de l'aldose réductase (voir une aldolase), en particulier avec la production de sorbitol, est importante pour le fonctionnement de divers organes du corps. Par exemple, cette réaction est généralement utilisé comme première étape d'une synthèse de fructose à partir de glucose; la deuxième étape est l'oxydation du sorbitol en fructose catalysée par la sorbitol déshydrogénase.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "aldose" :
- acide aldonique
- aldopentose
- triose
1 antonyme (sens contraire) :
Les mots ou les expressions apparentés à ALDOSE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
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