Monosaccharide

Définition

Les monosaccharides, également appelés sucres simples ou oses, sont des composés organiques formés à partir de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Ce sont des hydrates de carbone qui ne peuvent pas être séparés par hydrolyse. Un monosaccharide est un sucre simple, un ose.

Exemples de monosaccharides :

Un monosaccharide se définit par son nombre d'atomes de carbones et sa position dans la chaîne de l'ose. Ils sont nommés par référence au nombre de carbones, de 3 (triose) à 9 (nonose), et se terminent par le suffixe ose.

Explications

Les monosaccharides sont les glucides les plus simples avec trois à sept atomes de carbone, ils ne s'hydrolysent pas, ils ne se décomposent pas en d'autres composés plus simples. Le principal monosaccharide est le glucose, principale source d'énergie dans toute cellule. Ils sont produits par des organismes autotrophes grâce à la photosynthèse; les animaux assument alors directement ou indirectement de telles molécules végétales.

Caractéristiques

La chaîne carbonée des monosaccharides n'est pas ramifiée et tous les atomes de carbone sauf un contiennent un groupe alcool -OH. L'atome de carbone restant a un groupe carbonyle attaché C＝O. Si ce groupe carbonyle est à la fin de la chaîne, il s'agit d'un groupe aldéhyde -CHO et le monosaccharide est appelé aldose. Si le carbone carbonyle est dans une autre position, c'est une cétone -CO- et le monosaccharide est appelé cétose.

Tous les monosaccharides sont des sucres réducteurs puisqu'ils ont au moins un groupe -OH libre, ils donnent donc une réaction positive avec le réactif de Fehling, une réaction avec le réactif de Tollens, la réaction de Maillard et la réaction de Benedict.

D'autres façons de dire qu'elles sont réductrices c'est-à-dire qu'elles ont un équilibre avec la forme ouverte, qu'elles ont un changement spontané entre les deux formes cyclisées α (alpha) et β (beta) ou qu'elles forment des osazones.

En opérant une réaction de condensation, en éliminant l'eau d'un monosaccharide avec une substance de nature différente (généralement alcoolique ou phénolique), on obtient une substance glycoside. Enfin, le ribose et le désoxyribose sont deux monosaccharides à 5 carbones, constituants importants des acides nucléiques ADN et ARN.

Aldoses

Ainsi pour les aldoses de 3 à 6 atomes de carbone, sont distingués :

• 3 carbones : les trioses, il y en a un glycéraldéhyde.
• 4 carbones : les tétroses, il en existe deux, en fonction de la position du groupe carbonyle : Érythrose et thréose.
• 5 carbones : les pentoses, il y en a quatre, en fonction de la position du groupe carbonyle : Ribose, arabinose, xylose, Lysose.
• 6 carbone : les hexoses, il y en a huit, en fonction de la position du groupe carbonyle : alose, Altrose, Glucose, mannose, Gulose, Idose, galactose, Talose.

Cétoses

Les cétoses avec de 3 à 7 atomes de carbone sont :

• Triose : il y en a un : Dihydroxyacétone.
• Tétrose : il y en a un : Érythrulose.
• Pentoses : il y en a deux, en fonction de la position du groupe carbonyle : Ribulose, Xylulose.
• Hexoses : il y en a quatre selon la position du groupe carbonyle : psicose, fructose, sorbose, tagatose.

Comme les disaccharides, les cétoses sont des monosaccharides doux avec une fonction cétone, solubles dans l'eau et cristallins. Les plus connus sont le glucose, le fructose et le galactose.

Ces sucres constituent les unités monomères des hydrates de carbone pour former les polysaccharides.

Isomères D et L

Tous les monosaccharides simples ont un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques, moins la dihydroxyacétone. Le cas le plus simple, celui du glycéraldéhyde, a un centre d'asymétrie qui donne lieu à deux conformations possibles : les isomères D et L.

Pour savoir si D ou L peut représenter sa formule en projection de Fischer et considérer la configuration de l'avant-dernier carbone (qui est le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe fonctionnel). La position du groupe OH à droite ou à gauche déterminera la série D ou L, respectivement. Les isomères D et L du glycéraldéhyde sont des images en miroir l'un de l'autre et sont donc considérés comme des isomères chiraux, énantiomères ou énantiomorphes.

Tous les aldoses sont considérés structurellement dérivés de D- et L-glycéraldéhyde. De même, les cétoses sont considérées structurellement dérivées de D- et L-érythrulose. Presque tous les monosaccharides présents dans la nature appartiennent à la série D.

Lorsque la molécule a plus d'un carbone asymétrique, cela augmente le nombre d'isomères optiques possibles. Le nombre d'isomères optiques possibles est de 2n, où n est le nombre de carbones asymétriques. Dans ce cas, tous les isomères optiques ne sont pas des images miroir les unes des autres.

Ainsi, différents isomères optiques peuvent être distingués :

• épimères : deux monosaccharides qui diffèrent par la configuration d'un seul de leurs carbones asymétriques. Par exemple, le D-Glucose et le D-Manose ne diffèrent que par la configuration de l'hydroxyle en C2.
• anomères : deux monosaccharides cyclisés qui ne diffèrent que par le groupe -OH du carbone anomérique (qui appartient en principe au groupe aldéhyde ou cétose). Ils donnent lieu aux configurations α et β; par accord alpha est au-dessous et bêta au-dessus du plan de projection de Haworth.
• énantiomères : ces monosaccharides ont une structure spéculaire dans le plan (D et G), dextrogyre et lévogyre respectivement.
• les diastéréoisomères : les monosaccharides qui ne sont pas des images miroir les uns des autres.

Voir aussi les furanes, les oligosaccharides...

En rapport avec "monosaccharide"

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