Disaccharide

Définition

Le disaccharide est un sucre formé de deux sucres simples (monosaccharides), un diholoside avec des oses liés et joints par une liaison glycosidique comme des oligosaccharides. Comme les monosaccharides, les disaccharides sont solubles dans l'eau. Ex. : saccharose, lactose, maltose.

Un sucrose est un disaccharide :

Le saccharose est un disaccharide formé à partir de la condensation d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose.

Explications

Les disaccharides sont l'un des quatre groupes chimiques de glucides (monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides et polysaccharides). Les types les plus communs de disaccharides - saccharose, lactose et maltose - ont douze atomes de carbone, avec la formule générale C₁₂H₂₂O₁₁. Les différences dans ces disaccharides sont dues à des arrangements atomiques dans la molécule.

La liaison de sucres simples en un double sucre intervient par une réaction de condensation, qui implique l'élimination d'une molécule d'eau à partir des groupes fonctionnels seulement. La séparation d'un double sucre en ses deux sucres simples est réalisée par hydrolyse à l'aide d'un type d'enzyme appelé disaccharidase. Comme la construction du plus gros sucre éjecte une molécule d'eau, la décomposer consomme une molécule d'eau. Ces réactions sont vitales dans le métabolisme. Chaque disaccharide est décomposé à l'aide d'une disaccharidase correspondante (sucrase, lactase et maltase).

Classification

Il existe deux classes de disaccharides fonctionnellement différentes :

• les disaccharides réducteurs, dans lesquels un monosaccharide, le sucre réducteur de la paire, a toujours une unité hémiacétal libre qui peut fonctionner comme un groupe aldéhyde réducteur; le cellobiose et le maltose sont des exemples de disaccharides réducteurs, chacun avec une unité hémiacétal, l'autre étant occupé par la liaison glycosidique, ce qui l'empêche de jouer le rôle d'agent réducteur.
• les disaccharides non réducteurs, dans lesquels les composants monosaccharides se lient par une liaison acétal entre leurs centres anomériques. Il en résulte que ni le monosaccharide ne reste avec une unité hémiacétale qui est libre d'agir en tant qu'agent réducteur. Le saccharose et le tréhalose sont des exemples de disaccharides non réducteurs parce que leur liaison glycosidique est entre leurs atomes de carbone hémiacétal respectifs. La réactivité chimique réduite des sucres non réducteurs par rapport aux sucres réducteurs peut être un avantage lorsque la stabilité au stockage est importante.

Le maltose, le cellobiose et le chitobiose sont des produits d'hydrolyse de l'amidon des polysaccharides, de la cellulose et de la chitine, respectivement.

Formation

La formation d'une molécule de disaccharide à partir de deux molécules de monosaccharide procède en déplaçant un radical hydroxyle d'une molécule et un noyau d'hydrogène (un proton) de l'autre, de sorte que les liaisons maintenant libres sur les monosaccharides rejoignent les deux monomères. Les liaisons vacantes sur le radical hydroxyle et le proton s'unissent à leur tour, formant une molécule d'eau, qui ensuite se libère.

En raison de l'élimination de la molécule d'eau du produit, le terme de commodité pour un tel procédé est "réaction de déshydratation" (également "réaction de condensation" ou "synthèse de déshydratation"). Par exemple, le sucre de lait (lactose) est un disaccharide préparé par condensation d'une molécule de chacun des monosaccharides glucose et galactose, tandis que le disaccharide saccharose dans la canne à sucre et la betterave sucrière est un produit de condensation du glucose et du fructose. Le maltose, un autre disaccharide commun, est condensé à partir de deux molécules de glucose.

La réaction de déshydratation qui lie les monosaccharides en disaccharides (et qui lie aussi les monosaccharides en polysaccharides plus complexes) forme ce qu'on appelle des liaisons glycosidiques.

Propriétés

La liaison glycosidique peut être formée entre n'importe quel groupe hydroxyle sur le composant monosaccharide. Ainsi, même si les deux sucres composants sont les mêmes (par exemple, le glucose), différentes combinaisons de liaisons (régiochimie) et stéréochimie (alpha- ou bêta) conduisent à des disaccharides qui sont des diastéréoisomères ayant des propriétés chimiques et physiques différentes.

Selon les constituants monosaccharidiques, les disaccharides sont parfois cristallins, parfois solubles dans l'eau, et parfois sucrés et collants.

La digestion implique la dégradation des monosaccharides.

En rapport avec "disaccharide"

• lipopolysaccharide

  

  Un lipopolysaccharide est une molécule de la membrane externe des Bactéries à Gram négatif, formée d'un lipide A, d'un polysaccharide et d'un antigène O.

• monosaccharide

  

  Les monosaccharides, également appelés sucres simples ou oses, sont des composés organiques formés à partir de carbone, d'hydrogène et d'oxygène.

• oligosaccharide

  

  Un oligosaccharide est un polymère saccharide contenant un petit nombre (typiquement deux à dix) de sucres simples.

• polysaccharide

  

  Un polysaccharide est une macromolécule formée par la polymérisation de glucides simples.