Hydrolyse

Définition

L'hydrolyse est une réaction chimique entre une molécule d'eau et une autre molécule, dans laquelle la molécule d'eau est divisée en atomes. ils forment une union avec une autre espèce chimique. Cette réaction est importante en raison du grand nombre de contextes dans lesquels l'eau joue le rôle de solvant.

Double hydrolyse pour l'aspartame :

L'aspartame subit une réaction d'hydrolyse (aucune oxydation n'a lieu). Les deux groupes (acide aspartique et méthanol) doivent être hydrolysés, éventuellement par une méthode enzymatique.

Explications

Une hydrolyse, ou hydrolysation, consiste soit à la destruction d'une substance chimique par une mise en présence avec de l'eau, soit en la fixation d'une molécule d'eau sur un ester d'alcool (monoalcool ou polyalcool comme un glycéride) pour régénérer l'alcool et l'acide gras initiaux.

✅ L'hydrolyse est donc une dégradation d'une molécule par addition d'eau, par dilution. Elle peut impliquer une activité enzymatique pour réaliser une hydrolyse enzymatique.

Hydrolyse acide-base

Dans l'hydrolyse acide-base, l'eau est divisée en ion hydroxyle OH^- et en un ion H⁺ (qui est immédiatement hydraté pour former l'ion hydronium H₃O⁺). Cette réaction survient spontanément dans de l'eau pure et, à l'équilibre, la concentration en ions oxydanium (hydronium) dans l'eau est [H₃O⁺] = 1 × 10^-7 M. Il s'agit également de la concentration en ions hydroxyle puisque chaque molécule de L'eau divisée génère un hydroxyle et un oxydant. Cet équilibre s'appelle autoprotolyse.

L'ajout de certaines substances à l'eau, par exemple un sel, modifie la balance. 1 Une fois dissous dans l'eau, les ions constitutifs d'un sel se combinent à l'hydronium, à l'hydroxyle ou aux deux, issus de la dissociation de l'eau. Lorsque ces ions sont consommés, leur concentration est modifiée et, par conséquent, la valeur du pH est modifiée.

Les ions A^-, BH⁺ des acides faibles AH, des bases faibles B ou des sels AB sont hydrolysés par l'action de l'eau, le degré de réaction dépendant de la faiblesse de l'acide ou de la base et de la solubilité du sel; les ions d'acides forts ou de bases fortes ne s'hydrolysent pas sensiblement. On peut obtenir à la fois la réaction et sa constante d'équilibre en combinant la réaction acide-base avec la réaction d'autoprotolyse à l'eau. Ainsi, les sels obtenus à partir d'acides forts et de bases fortes ne sont pas hydrolysés, ceux obtenus à partir d'acides et de bases faibles sont hydrolysés de manière à ce que le pH dépende des deux constantes et de ceux obtenus à partir d'une combinaison d'acides et de acides. base dans laquelle un seul est fort, sera le fort qui détermine le pH.

Hydrolyse en chimie organique

En chimie organique, l'hydrolyse est présentée comme la réaction opposée à la condensation. Dans ce contexte, une molécule organique et de l'eau réagissent en rompant une liaison covalente pour former deux molécules organiques avec des groupes fonctionnels comprenant les atomes de la molécule d'eau. En général, il est nécessaire d'ajouter des acides ou des bases forts pour catalyser l'hydrolyse.

L'hydrolyse des amides et des esters survient lorsqu'un nucléophile, tel que l'eau ou l'ion hydroxyde, attaque le carbone du groupe carbonyle de l'ester ou de l'amide. Dans une base aqueuse, les ions hydroxyde sont de meilleurs nucléophiles que les molécules polaires telles que l'eau. Dans un acide, le groupe carbonyle est protoné, facilitant l'attaque nucléophile. Étant donné qu'un amide résulte de la condensation d'une amine et d'un acide carboxylique, l'hydrolyse de l'amide génère ladite amine et ledit acide. Pour les esters, résultant de la condensation d'un acide carboxylique et d'un alcool, on obtient l'acide et l'alcool égaux.

La saponification est l'un des exemples les plus anciens d'hydrolyse. L'hydrolyse basique d'un triglycéride (une molécule avec des groupes ester) génère du glycérol (un alcool) et des acides gras (carboxyliques). Ces acides réagissent à leur tour avec la base de la solution, générant des sels organiques appelés savons.

⭐ En chimie organique, l'hydrolyse acide est un processus dans lequel un acide protique est utilisé pour catalyser le clivage d'une liaison chimique via une réaction de substitution nucléophile, en ajoutant des éléments d'eau H2O. Par exemple, lors de la conversion de cellulose ou d'amidon en glucose. Dans le cas des esters et des amides, il peut être défini comme une réaction de substitution d'acyle nucléophile catalysée par un acide.

Le terme s'applique également à certaines réactions d'addition nucléophiles, telles que l'hydrolyse catalysée par un acide de nitriles en amides. L'hydrolyse acide ne fait généralement pas référence à l'addition catalysée par l'acide des éléments de l'eau pour former une double ou une triple liaison par addition électrophile, ce qui peut provenir d'une réaction d'hydratation.

⭐ En chimie organique, l'hydrolyse alcaline fait généralement référence à des types de réactions de substitution nucléophiles dans lesquelles le nucléophile attaquant est un ion hydroxyde. La réaction est souvent utilisée pour transformer une matière organique solide en une forme liquide pour une élimination plus facile. Les nettoyeurs de drains profitent de cette méthode pour dissoudre les cheveux et la graisse dans les tuyaux. La réaction est également utilisée pour éliminer des restes humains et autres animaux comme alternative à l'inhumation ou à la crémation traditionnelles.

En rapport avec "hydrolyse"

• hydrolyse enzymatique

  

  L'hydrolyse enzymatique est la dégradation d'un composé en présence d'enzymes suite à sa réaction avec l'eau.

• protéolyse

  

  La protéolyse est la dégradation des protéines soit par des enzymes spécifiques, appelées peptidases, soit par dégradation intracellulaire.

• acyl-hydrolase

  

  Une acyl-hydrolase est une enzyme de type hydrolase à radical (R-CO)- susceptible de dissoudre les molécules à liaison acyle en fixant de l'eau.

• adipolyse

  

  Une adipolyse, par opposition à l'adipogenèse, qualifie l'hydrolyse du tissu adipeux, la destruction d'une substance adipeuse composée d'adipocytes.