Glycérol

Définition

Le glycérol est un trialcool de consistance sirupeuse à saveur sucrée, longtemps appelé la glycérine, entrant dans la composition de certains lipides (glycérides). De formule moléculaire C₃H₈O₃, le glycérol est un composé organique dont la structure comporte trois groupes -OH, également appelé le propane 1,2,3-triol.

Une molécule de glycérol (ex-glycérine) :

Le glycérol est le plus simple des alcools triples et se présente comme un liquide visqueux incolore, qui est modérément soluble dans l'eau. La glycérine parfois considérée comme un mélange de 80 % de glycérol et de 20 % d'eau (mais cela est contesté).

Explications

Le glycérol (ou la glycérine) est un liquide incolore, sucré et visqueux formé comme sous-produit dans la fabrication du savon. Il est utilisé comme émollient et laxatif, et pour fabriquer des explosifs et de l'antigel.

Caractéristiques

Le glycérol est un composant des lipides (huiles et graisses) et des phospholipides ou glycolipides, à partir desquels il est obtenu par hydrolyse ou trans-estérification. Lorsque le corps utilise ses réserves de graisse, il se sépare d'abord en acides gras et en glycérol, ce dernier se transforme en glucose dans le foie, devenant ainsi une source d'énergie pour le métabolisme cellulaire.

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore plutôt dense, visqueux et sucré; la présence de trois groupes -OH le rend miscible avec l'eau dans toutes les proportions.

Produit industriellement comme sous-produit de la préparation du savon, il est utilisé dans la fabrication de sirops, de crèmes à usage pharmaceutique et cosmétique, ainsi que d'un additif alimentaire, identifié par les initiales E422. C'est aussi un réactif utilisé dans la synthèse de composés organiques plus complexes. Dans le vin, il donne de la rondeur à la saveur. Il est utilisé dans la production de liquides pour cigarettes électroniques. Du glycérol liquide est également utilisé, avec 2 parties d'eau distillée, dans la solution pour les machines à fumée de scène. Il est également utilisé dans la production de nitroglycérine.

Le glycérol est également un sous-produit de la production de biodiesel. Voir aussi l'hydrogénolyse du glycérol.

Il a été synthétisé pour la première fois par Carl Scheele en 1779. Étant l'un des principaux sous-produits de la fermentation alcoolique, il a été synthétisé pendant la guerre (fermentation de jus de pomme et de raisin et inhibition de la réduction de l'acétaldéhyde en éthanol au moyen de dioxyde de soufre).

Le glycérol a d'excellentes propriétés de solubilité pour les tanins, le phénol et l'acide borique. S'il est présent en pourcentage élevé, il agit également comme conservateur et est parfois ajouté à des solutions aqueuses. L'action caustique de certains composés (par exemple le phénol et l'iode) est plus faible dans la solution glycérique. En raison de sa viscosité, les solutions de glycérine sont mieux préparées par traitement à chaud. Les glycérides sont très hygroscopiques et doivent donc être conservés dans des récipients hermétiquement fermés.

Exemples de glycérides pharmaceutiques :

• entre les gouttes auriculaires, l'ichtyolate de glycérine et la solution hydrogénée de carbonate de sodium;
• parmi les solutions pour usage externe, la solution de glycation de l'iode.

L'algue verte Dunaliella salina peut vivre dans les eaux sursalées des marais de type marais salant en synthétisant ce métabolite pour réguler sa pression osmotique grâce au glycérol.

Utilisations médicales

Le glycérol administré par voie orale a une fonction laxative; administré par voie intraveineuse avec du chlorure de sodium, il est indiqué dans le traitement de l'hypertension intracrânienne et oculaire chez les patients adultes.

Les données sur l'utilisation du glycérol pendant la grossesse ou l'allaitement sont limitées. Cependant, l'apport de glycérol n'est pas contre-indiqué pendant la grossesse ou l'allaitement; Par mesure de précaution, cependant, il est préférable de ne prendre le médicament qu'en cas de besoin et après une évaluation minutieuse du rapport bénéfice/risque.

Le glycérol doit être administré avec prudence aux patients diabétiques : en déshydratant, il favorise l'apparition de l'hyperglycémie et de la glycosurie.

L'utilisation prolongée de laxatifs tels que le glycérol peut favoriser l'apparition de diarrhée entraînant une perte d'eau, de sels minéraux ou d'autres nutriments essentiels et, dans les cas graves, une déshydratation ou une hypokaliémie. L'abus de laxatifs (suppositoire à la glycérine) peut également entraîner une dépendance et une augmentation progressive du dosage, une atonie intestinale, une constipation chronique. L'hypokaliémie associée à l'abus de laxatifs peut entraîner une altération de la fonction cardiaque ou neuromusculaire : le glycérol doit être administré avec prudence aux patients recevant des glycosides cardiaques, des diurétiques ou des corticostéroïdes.

En cas de traitement par glycérol intraveineux, le glycérol doit être administré avec précaution chez les patients présentant une insuffisance rénale car une nécrolyse osmotique irréversible peut survenir; la fonction rénale doit être surveillée pendant le traitement. En présence d'insuffisance cardiaque congestive, oedème, rétention d'eau glycérol doit être administré avec prudence. L'administration simultanée d'une transfusion sanguine dans la même ligne de perfusion veineuse peut provoquer une hémolyse.

Observer l'équilibre électrolytique et l'osmolarité plasmatique lors de l'administration intraveineuse de glycérol.

Aucune donnée n'est disponible sur l'efficacité et l'innocuité de l'administration intraveineuse de glycérol chez les jeunes patients en pédiatrie.

Métabolisme

Le glycérol (ou glycérine) est un précurseur de la synthèse des triglycérides et des phospholipides dans le foie et le tissu adipeux. Lorsque le corps utilise de la graisse stockée pour l'énergie, le glycérol et les acides gras sont libérés dans la circulation sanguine. Le glycérol peut être converti en glucose dans le foie, l'apport d'énergie pour le métabolisme cellulaire.

La kinase est seulement présente dans le foie. Dans le tissu adipeux, le glycerol 3-phosphate est dérivé du phosphate de dihydroxyacétone par l'enzyme glycérol-3-phosphate déshydrogénase.

Un dérivé important du glycérol est l'α-glycérol-3-phosphate dans lequel le -OH du carbone 3 est estérifié par un groupement phosphate (-PO₃^2-); La plupart des tissus vivants synthétisent les triglycérides et les phospholipides des acides gras α-glycérol-3-phosphate et acyl-CoA (acétyl-CoA).

Glycérol : sous-produit du biodiesel

Le glycérol est généré en grande quantité en tant que co-produit du processus de fabrication du biodiesel. Actuellement, l'un des problèmes les plus importants est de savoir comment produire ce sous-produit qui a un impact important sur les plans économique et environnemental dans la bioraffinerie industrielle.

C'est un composé qui n'est ni toxique ni irritant, biodégradable et recyclable et qui possède une série de propriétés physiques et chimiques qui peut en faire un solvant alternatif aux solvants organiques conventionnels. Il se caractérise par son point d'ébullition élevé, sa faible pression de vapeur, sa grande capacité de dissolution des composés organiques et inorganiques et sa stabilité dans des conditions normales de pression et de température. De plus, le glycérol peut facilement être converti en tampons méthanol, éthanol, 1-propanol et propanediol (1,2-propanediol; 1,3-propanediol) au moyen de réactions d'hydrogénolyse, constituant ainsi une bonne matière première pour la préparation d'autres solvants.

Pour toutes ces qualités, il peut être utilisé comme humectant, plastifiant, émollient, épaississant, agent dispersant, lubrifiant, édulcorant et antigel. Il peut également être utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques, les articles de toilette, les médicaments et les produits alimentaires.

D'autre part, le glycérol est utilisé comme produit brut dans la synthèse chimique de dendrimères, de polyéthers hyper-ramifiés et de polyesters ayant une grande surface spécifique et de nombreuses ramifications fonctionnelles. Suivant cette ligne, le glycérol peut être utilisé comme solvant vert dans les réactions organiques catalytiques et non catalytiques et dans les méthodologies de synthèse offrant de bons rendements de conversion et une bonne sélectivité. C'est un solvant respectueux de l'environnement, qui peut servir de milieu réactionnel, permettant la solubilité des réactifs et des catalyseurs, permettant la réalisation de réactions en hyperfréquences, offrant une séparation simple du produit et le recyclage des complexes de métaux de transition Des travaux ont été menés sur les réactions de substitution nucléophile; réductions stoechiométriques avec NaBH4 et catalytiques avec H2 / Pd; Couplages de type Suzuki et Heck et transestérifications enzymatiques. Des conversions et des sélectivités élevées des produits ont été obtenues et bien que l'on ne puisse pas dire qu'il s'agisse du meilleur solvant de tous les possibles, ces conclusions soutiennent la continuité des recherches sur le glycérol en tant que solvant vert. D'autre part, la réduction catalytique de β-cétoesters et de cétones proquiraux en présence de glycérol fournit d'excellents rendements et sélectivités. Ces résultats sont comparables à ceux obtenus en utilisant de l'eau comme solvant et sont supérieurs aux résultats obtenus pour les liquides ioniques et les milieux fluorés.

Il envisage également l'utilisation du glycérol dans l'industrie microbiologique pour obtenir des produits à haute valeur ajoutée, car il promet d'être une nouvelle source de carbone pour la fermentation avec des micro-organismes. Récemment, la possibilité de convertir le bio-glycérol en carbonate de glycérol est étudiée par une autre voie : la glycérololyse à l'urée, qui pourrait être utile au niveau industriel dans un avenir pas trop éloigné. Ce processus a une conversion de 80 % et une sélectivité proche de 100 %.

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