Hydrogénolyse
Définition
L'hydrogénolyse est une réaction chimique qui implique le clivage de la liaison organique, carbone-carbone ou carbone-hétéroatome, lorsque de l'hydrogène est ajouté. L'insertion d'hydrogène (addition d'hydrogène gazeux) rompt une liaison chimique.
La réaction se déroule de manière catalytique selon le schéma réactionnel : R1-R2 + H2 ⟶ R1-H + R2−H et R−X + H2 ⟶ R−H + H−X.
L'hydrogénolyse du glycérol :
Un mécanisme possible pour l'hydrogénolyse du glycérol en 1,2-PDO sur Pt/C en présence de LiOH. Étapes (A) à (C) : déshydrogénation du glycérol en glycéraldéhyde; étape (D) : déshydratation du glycéraldéhyde en 2-hydroxyacroléine; étape (E) : hydrogénation de la 2-hydroxyacroléine en 1,2-PDO.
Explications
Des catalyseurs qui peuvent être du palladium sur carbone, du platine sur carbone, du nickel de Raney, du chromite de cuivre (catalyseur d'Adkins) ou du fluorure de chrome (III) sont utilisés.
L'hydrogénolyse est utilisée pour séparer différents groupes protecteurs en chimie organique :
- Le groupe benzyloxycarbonyle (groupe protecteur des amines).
- Divers éthers, dont l'éther benzylique, l'éther paraméthoxybenzylique, l'éther paraméthoxyméthylphénylique et l'éther triphénylméthylique (groupes protecteurs des alcools).
En tant que tel, il est souvent utilisé en synthèse peptidique. Elle trouve également des applications dans la désulfuration des coupes pétrolières et dans l'élimination réductrice des halogènes des haloalcanes.
Les composés hautement oxygénés confèrent des propriétés indésirables à une bio-huile car ils contribuent à la forte corrosivité, à la faible stabilité thermique, à la faible volatilité et à la faible teneur en énergie. Par conséquent, l'élimination de l'oxygène (désoxygénation) est le processus le plus important dans la production de composants de carburant durables et de haute qualité pouvant être utilisés avec la technologie existante. L'hydrogénolyse fait partie des réactions de désoxygénation.
Synonymes, antonymes
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