Déshydrogénation
Définition
Une déshydrogénation consiste en une perte d'atomes d'hydrogène par un substrat, c'est donc le résultat d'une déshydrogénase, la réaction inverse à l'hydrogénation. Les déshydrogénations interviennent dans les processus biochimiques ainsi que dans les processus chimico-techniques.
La déshydrogénation du méthyl-cyclohexane :
Exemple de réaction de déshydrogénation du méthyl-cyclohexane (1) en toluène (2). Cette réaction de déshydrogénation intervient dans le processus de reformage catalytique utilisé dans les raffineries de pétrole.
Types de déshydrogénation
L'élimination de l'hydrogène peut se faire avec la libération d'hydrogène moléculaire, mais souvent, l'hydrogène est transféré à d'autres composés chimiques (hydrogénation de transfert) ou lié par des accepteurs oxydants.
Si la déshydrogénation a lieu en présence d'enzymes ou de catalyseurs métalliques ou oxydés, une molécule d'hydrogène est séparée en une seule réaction d'élimination. Les radicaux oxygène, les quinones, le soufre ou le sélénium, en revanche, conduisent à l'élimination d'atomes d'hydrogène individuels (déshydrogénation univalente).
Déshydrogénation enzymatique
Les enzymes qui permettent la déshydrogénation en biochimie sont appelées déshydrogénases. Un coenzyme important de ces déshydrogénases est le NAD+, qui joue le rôle d'accepteur d'hydrogène et est ainsi réduit en NADH.
Déshydratation technique
La déshydrogénation est une réaction importante en génie chimique. La majeure partie est séparée des substrats respectifs, l'hydrogène moléculaire. Afin de diriger ce processus réellement endothermique dans la direction souhaitée, la déshydrogénation est souvent effectuée en présence d'oxygène, qui réagit avec l'hydrogène séparé pour former de l'eau; Cela rend la réaction globale exothermique.
Exemples de déshydrogénations effectuées techniquement :
- alcools primaires → aldéhydes;
- Alcools secondaires → cétones;
- alcanes → alcènes;
- Cycloalcanes → aromatiques.
Cette dernière réaction a également lieu industriellement en tant que réaction partielle du reformage catalytique dans les raffineries de pétrole.
Synonymes, antonymes
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1 antonyme (sens contraire) :
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