Hétéroatome
Définition
Un hétéroatome est tout atome d'un cycle hétérocyclique qui n'est pas du carbone ou de l'hydrogène, ou une structure normalement constituée d'atomes de carbone mais qui n'a pas d'atome de carbone.
Les hétéroatomes sont les différents atomes attachés au composé organique autres que le carbone ou l'hydrogène. Par exemple, la pyridine est un hétérocycle dont l'hétéroatome est l'azote N.
Formation d'un hétéroatome :
La synthèses des cyclo-phénoxathiines 1 et 2 par une stratégie de cyclisation suivie de pontage produit un hétéroatome selon les conditions : (i) Cs2CO3, CuI, N,N-diméthylglycine, N,N-diméthylacétamide, 150 °C pendant 48 h; (ii) CF3SO3H, 80 °C pendant 48 h, puis pyridine/H2O, 105 °C pendant 15 h. Groupes substituants : n-Bu n-butyle, Et éthyle.
Explications
Les molécules en forme de cerceau ou de ceinture ont fasciné non seulement en raison de leur synthèse difficile, mais également de leurs propriétés physiques et chimiques uniques. L'incorporation d'hétéroatomes (azote N, oxygène O, soufre S, phosphore P, halogènes) dans ces ceintures pourrait modifier à la fois les structures moléculaires et les propriétés électroniques, ce qui conduira à des applications polyvalentes, des systèmes hôte-invité avancés aux matériaux fonctionnels.
Les hétéroatomes pourraient faire partie de systèmes cycliques (1,3-dithiane, diazirine, etc.) ou acycliques et dans le cas d'hétéroatomes étant du soufre, de l'azote ou du phosphore, ils pourraient être dans différents états d'oxydation, comme le sulfure, le sulfoxyde, la sulfone, amino, nitro, azide, phosphonium, phosphonate, etc.
Malgré de nombreuses études informatiques, la synthèse et la caractérisation des ceintures moléculaires double brin pontées par des hétéroatomes restent rares.
Hétéroatome et groupe fonctionnel sont différents : le groupe fonctionnel est le groupe d'atomes qui détermine les caractéristiques du composé telles que la réaction chimique, la couleur, la réactivité, etc., quand l'hétéroatome est tout atome d'un hétérocycle qui n'est pas du carbone ou de l'hydrogène.
La substitution d'hétéroatomes dans le squelette π-conjugué a été largement utilisée pour modifier les caractéristiques électroniques des molécules et des polymères. L'impact des hétéroatomes sur ces caractéristiques provient de la modification de l'étendue spatiale du nuage d'électrons π et de la polarisabilité des systèmes aromatiques. En conséquence, les amplitudes des interactions (en particulier lorsque la molécule est amenée à devenir non centrosymétrique) peuvent être grandement affectées, ce qui à son tour influence les configurations de garnissage préférées par rapport à leurs homologues hydrocarbonés. Les atomes de soufre et d'azote sont largement substitués dans les charpentes π-conjuguées, l'oxygène, le sélénium et le germanium trouvant également une plus grande utilisation.
Synonymes, antonymes
0 synonyme (sens proche) pour "hétéroatome".
1 antonyme (sens contraire) :
- homoatome
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Mots en H à proximité
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En rapport avec "hétéroatome"
Un atome est la plus petite partie d'une substance qui ne peut être décomposée chimiquement.
La cyclisation (annélation) est la formation d'un anneau dans un composé chimique.
Un hétérocycle est un composé cyclique dans lequel au moins un des membres du cycle n'est pas un atome de carbone.
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