Thiophène
Définition
Le thiophène est un hétéroarène monocyclique de structure moléculaire complexe proche du furane, où le soufre remplace l'atome d'oxygène. Ce composé organique volatil agit comme solvant non polaire.
La structure du thiophène :
Le thiophène est un sulfure aromatique de formule brute C4H4S, dont la structure moléculaire est un hétérocycle à 4 carbones et l'hétéroatome est le soufre (avec hybridation sp2). Ici, la structure de Lewis d'une molécule de thiophène. Les composés analogues au thiophène comprennent le furane (C4H4O), le sélénophène (C4H4Se) et le pyrrole (C4H4NH).
Explications
En tant que système cyclique aromatique (pourtant plutôt inodore) riche en électrons, le thiophène présente une réactivité très proche de celle du benzène. Ses réactions principales, telles que la substitution électrophile, sont similaires à celles observées dans les hétérocycles aromatiques comparables. De même, il subit des réactions d'addition, notamment l'hydrogénation, pour former des dérivés tétrahydrogénés.
Le thiophène, découvert en 1882 par Victor Meyer, est sous forme de liquide incolore (point d'ébullition = 84,4 °C, point de fusion = -38,3 °C). Il est hautement inflammable, modérément toxique, non miscible à l'eau et soluble dans les solvants organiques.
Les dérivés du thiophène sont naturellement présents dans divers aliments, notamment le café, le bœuf, le porc, les crevettes, la papaye et le whisky. De plus, des thiophènes sont générés lors de la cuisson par des réactions de brunissement non enzymatiques impliquant des acides aminés soufrés comme la cystéine. Ils peuvent également résulter de la formation de sulfure d'hydrogène à partir d'acides aminés soufrés, suivie de réactions entre le sulfure d'hydrogène et des intermédiaires de brunissement.
Le thiophène est un précurseur important dans la synthèse de diverses molécules organosulfurées, telles que les hydrocarbures aromatiques polycycliques soufrés, les macrocycles et des composés pharmaceutiques. Il est largement utilisé dans la création de polythiophènes et d'autres matériaux avancés destinés aux transistors organiques à effet de champ et aux cellules solaires organiques.
Le polythiophène est un polymère conjugué à réactivité croisée qui présente une réponse multidimensionnelle permettant d'identifier et de différencier 22 amines structurellement similaires avec une précision de 97 % en milieu aqueux. Il permet également de détecter ces composés dans des analyses réelles d'échantillons de poissons.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "thiophène".2 synonymes (sens proche) de "thiophène" :
- hétéroarène
- polythiophène
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en T à proximité
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En rapport avec "thiophène"
Le furane est un composé aromatique monocyclique à hétéroatomes avec un atome d'oxygène.
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