Furane
Définition
Le furane est un composé aromatique monocyclique à hétéroatomes avec un atome d'oxygène. C'est un liquide incolore, toxique et inflammable, à bas point d'ébullition (31 °C), cancérogène, hépatotoxique et participe à la réaction de Maillard.
La structure du furane :
Le furane a une structure constituée d'un cycle à cinq chaînons comprenant quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène, de formule C4H4O. Comme le thiophène et le pyrrole, le furane est un hétéroarène qui est un composé aromatique dont le cycle contient des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre, ce qui influence leur structure et leur fonction chimique.
Explications
Si le pyrrole possède un doublet non liant et une liaison N-H, le furane (et le thiophène) a deux doublets non liants. Tous les atomes de ces structures sont hybridés sp2. Par conséquent, les quatre atomes de carbone et l'hétéroatome sont coplanaires (structure plane).
Le furane possède un sextet aromatique, soit 6π (4n + 2π, où n = 1) électrons. Ces électrons se trouvent dans l'orbitale p non hybridée de chaque atome, perpendiculaire au plan du cycle. Les doubles liaisons et le doublet non liant du sextet sont conjugués. 2 électrons formant des liaisons σ avec les atomes de carbone + un doublet non liant (2 électrons). Un doublet non liant (deux électrons) est impliqué dans le sextet aromatique.
Ses qualités de liaisons font du furane un réactif utilisé comme précurseur en chimie organique. L'hétéroatome du furane est l'oxygène.
Synonymes, antonymes
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En rapport avec "furane"
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