Hétéroarène
Définition
Un hétéroarène est un composé aromatique dont le cycle contient des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre, ce qui influence sa structure et ses propriétés chimiques.
Des hétéroarènes :
Un hétéroarène est un composé hétéroaromatique également appelé un hétéroaryle. Cette molécule aromatique contient au moins un hétéroatome dans son cycle aromatique.
Explications
Les hétéroarènes les plus connus sont le furane, le thiophène, les pyrroles, le sélénophène, la pyridine, la cytosine et l'indole, tous contenant des hétéroatomes (azote, oxygène, sélénium et soufre) dans leur structure cyclique. Toutes ces structures comptent 2 électrons formant des liaisons σ avec les atomes de carbone + un doublet non liant (2 électrons). Il y a au moins 1 doublet non liant (2 électrons) impliqué dans le sextet aromatique.
Un composé hétérocyclique comme un hétéroarène est un composé cyclique qui possède des atomes d'au moins deux éléments différents comme membres de son ou ses cycles. Une hétéroatome est simplement un atome autre que le carbone ou l'hydrogène.
L'électronégativité du soufre et de l'oxygène est supérieure à celle de l'azote. Par conséquent, les structures résonnantes avec une charge positive sur l'hétéroatome (S/O) contribueront moins à la structure globale de ces composés. Plus l'électronégativité de l'hétéroatome est élevée, moins le composé est aromatique.
Le benzène est plus aromatique que le thiophène, le pyrrole et l'oxygène car tous ses électrons π participent à la formation du sextet aromatique. Dans d'autres molécules, les hétéroatomes, plus électronégatifs que le carbone, attirent le nuage électronique vers eux, ce qui entraîne une distribution de charge inégale.
L'oxygène étant l'élément le plus électronégatif, il est le moins aromatique. Le soufre est également moins électronégatif. De plus, ses électrons de valence sont 3s et 3p, contrairement à l'oxygène et à l'azote qui possèdent respectivement les électrons 2s et 2p. Ainsi, cette tendance dépend de l'électronégativité de l'hétéroatome présent dans la structure de l'hétéroarène.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "hétéroarène".5 synonymes (sens proche) de "hétéroarène" :
- composé hétéroaromatique
- furane
- hétéroaryle
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0 antonyme (sens contraire).
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Mots en H à proximité
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En rapport avec "hétéroarène"
Le furane est un composé aromatique monocyclique à hétéroatomes avec un atome d'oxygène.
Un hétéroatome est tout atome d'un hétérocycle qui n'est ni du carbone, ni de l'hydrogène, ou une structure organique normalement constituée d'atomes...
Le pyrrole est un produit chimique organique hétérocyclique aromatique à cinq chaînons (hétéroarène).
Le thiophène est un hétéroarène monocyclique de structure moléculaire complexe proche du furane, où le soufre remplace l'atome d'oxygène.