Sulfoxyde
Définition
Un sulfoxyde est un composé chimique avec un groupe sulfinyle attaché à deux atomes de carbone (R–SO–R'). Des sulfoxydes peuvent être considérés en tant que sulfures oxydés car ils proviennent de l'oxydation des thioéthers, sans aller jusqu'au sulfone.
Sulfoxyde et DMSO :
Schéma 2D d'un sulfoxyde et, en exemple, schéma d'une molécule de diméthylsulfoxyde (DMSO).
Explications
Un sulfoxyde est un groupe fonctionnel caractérisé par un atome de soufre portant une paire isolée, une double liaison à l'oxygène et deux liaisons simples au carbone. Lorsque les groupes carbonés sont différents, l'atome de soufre est un stéréocentre.
L'utilisation du sulfoxyde dit alternatif n'est pas idéale ni conseillée. Un sulfoxyde naturel est l'alliine, trouvé dans l'ail par exemple.
Les sulfoxydes portant deux substituants différents sont dissymétriques et peuvent être résolus en formes énantiomères optiquement actives. Le groupe sulfinyle étant pyramidal, une relation diastéréotopique existe pour les protons méthylène (HR et HS) et une acidité différentielle de ces protons est observée.
Les sulfures sont les produits de départ habituels aux sulfoxydes par l'oxydation organique. Le sulfure diméthylique, par exemple, avec l'état d'oxydation de -2 est oxydé au sulfoxyde diméthylique avec l'état d'oxydation 0. Davantage d'oxydation convertit le composé en sulfone diméthylique où le soufre est à l'état d'oxydation +2.
Les sulfoxydes, tels que le DMSO, ont le caractère de base et sont d'excellents ligands. Les sulfoxydes alkyliques sont susceptibles du déprotonation par les bases fortes, telles que l'hydrure de sodium. Un sulfoxyde couramment utilisé, entre autres en tant que solvant, est le sulfoxyde de diméthyle (DMSO). Une notation plus ancienne pour la liaison SO pi hautement polaire est une flèche, commençant à l'élément le moins électronégatif (soufre EN = 2,5) et pointant vers l'élément le plus électronégatif (oxygène EN = 3,5).
Les sulfoxydes peuvent être obtenus par oxydation des sulfures organiques. Une étape du procédé d'oxydation convertit les sulfoxydes en sulfones. Des oxydants typiques comprennent les peroxydes.
Son analogue en chimie inorganique est appelé groupe thionyle. On trouve également l'écriture pluriel "sulfoxides" avec "i", mais l'orthographe est impropre (issu de l'anglais).
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "sulfoxyde" :
- sulfoxide
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en S à proximité
sulfate de calcium sulfinyle sulfite sulfonamide sulfonate sulfoxydesulfure sulfure d'hydrogène sulfure de carbonyle sundaïque super-bactérie
En rapport avec "sulfoxyde"
Le groupe sulfinyle (–SO) est un substituant attracteur d'électrons plus fort que le groupe sulfure.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un produit d'oxydation du diméthylsulfure.
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