Sulfonamide

Définition

Un sulfonamide, ou un sulfamidé, est une substance chimique dont la composition comprend du soufre, de l'oxygène et de l'azote, qui forment le noyau de la molécule de sulfonamide. Ils peuvent être décrits comme des amides sulfoniques (ou bésylates).

Une molécule de chlorure de benzènesulfonyle réagit avec l'ammoniac, une amine primaire ou une amine secondaire en présence d'acide sulfurique pour donner des sulfonamides non substitués, monosubstitués et disubstitués.

Une molécule de sulfonamide :

Un sulfonamide contient le radical (monovalent) -SO₃H (groupe sulfonique), comme dans des huiles sulfonées. De nombreux sels d'acides sulfoniques sont solubles dans l'eau. C'est pourquoi on introduit souvent un groupe sulfonique dans les molécules organiques que l'on veut hydrosolubles : détersifs et teintures par exemple.

Explications

En chimie, les sulfonamides sont des composés chimiques qui contiennent dans la molécule le groupe sulfonamide ou sulfonamide (radical sulfonamyl-), composé de -S(=O)₂-NR₂R₃, où R₂ et R₃ peuvent être des radicaux alkyle ou aryle, ou l'hydrogène, c'est-à-dire un groupe sulfonyle attaché à un groupe amine. La formule générale R₁SO₂NH₂, prévoit que le radical R est également un groupe organique ou hydrogène. Le composé parent, dans lequel tous les R sont des hydrogènes, est également appelé sulfonamide. Ils doivent être considérés dérivés de l'acide sulfonique par substitution du groupe hydroxyle par une amine.

Les sulfonamides cycliques, c'est-à-dire dans lesquels les radicaux R₂ et R₂ coïncident, sont appelés sultames.

En médecine et en pharmacologie, le terme sulfamides désigne des médicaments et en général des composés biologiquement actifs utilisés dans des préparations pharmaceutiques appartenant à cette classe chimique.

Les sulfonamides sont préparés de différentes manières :

• le plus pratiqué aussi au niveau industriel est par réaction d'un chlorure de sulfonyle avec une amine; la source la plus répandue et la plus répandue est le chlorure de tosyle.
• par oxydation à partir des sulfamides ou directement à partir des sulfoimmines.

Les sulfonamides cycliques sont appelés sultames. Parmi ceux-ci sont des substances bioactives telles que l'anti-inflammatoire Ampiroxicam et anticonvulsant Sultiame. Les sultames sont souvent préparés par des oxydations en un seul pot de disulfures ou de thiols liés aux amines.

La plus grande utilisation est dans le domaine pharmaceutique, car il a été découvert que les sulfonamides inhibent l'activité de l'enzyme anhydrase carbonique. Aujourd'hui, nous avons tendance à découvrir de nouveaux composés de sulfonamides avec des propriétés plus spécifiques.

D'autres sulfamides ont été utilisés comme pesticides, herbicides ou fongicides.

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