Sulfinyle
Définition
Le groupe sulfinyle (–SO) est un substituant attracteur d'électrons plus fort que le groupe sulfure. Le sulfinyle attaché à deux atomes de carbone est un sulfoxyde. Le groupe sulfinyle est utilisé comme auxiliaire chiral pour les composés carbonyle α, β-insaturés. Il est le composé principal de l'acide sulfinique.
Le sulfinyle et ses composés dérivés :
De nombreux composés sont dérivés du groupe sulfinyle comme l'acide sulfinique, le sulfinamide, le sulfinate, etc.
Explications
Le groupe sulfinyle a un pKa d'environ 1 à 2, contrairement à celui du groupe carboxyle qui est d'environ 4. Le sulfinyle est chiral du fait d'un doublet non liant sur le soufre. Les N-sulfinyles imines chirales sont largement utilisées pour la synthèse d'amines énantiomériquement pures.
Le groupe fonctionnel sulfinyle est démontré plus attractant que le groupe sulfure par un fait parfaitement illustré par la compétition directe dans le substrat qui, après déprotonation par le t-butyllithium dans du THF à -120 °C et traitement avec une variété d'électrophiles. Des isomérisations similaires ont été notées par un certain nombre d'auteurs et attribuées à l'abaissement de la barrière d'isomérisation de l'anion alcényle par le groupe sulfinyle.
Un groupe sulfinyle éloigné, en particulier lorsque le groupe sulfinyle et le carbone anionique sont reliés par un système conjugué, peut stabiliser de manière significative la charge négative sur le carbone anionique. De plus, les résultats stéréochimiques des réactions nucléophiles peuvent également être contrôlés par le groupe sulfinyle distant.
Les aziridines qui ont un groupe sulfinyle attaché à un carbone cyclique peuvent être stéréospécifiquement désulfinylées avec des réactifs organométalliques.
Les composés d'étain réagissent particulièrement bien avec l'oxygène sulfinylique pour donner des sulfinates d'étain. Le déplacement d'un groupe sulfinyle du benzothiazole avec deux équivalents d'hydrure de tributyl-étain dans des conditions radicalaires donne d'excellents rendements en sulfinate d'étain.
L'un des types les plus généraux et les plus fiables d'auxiliaire N-lié pour l'addition diastéréosélective de réactifs de Grignard à la liaison C=N consiste en un groupe sulfinyle directement lié à l'azote, où l'atome de soufre hybride sp3 est chiral et énantiopur.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "sulfinyle".1 synonyme (sens proche) de "sulfinyle" :
- sulfinyl
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en S à proximité
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En rapport avec "sulfinyle"
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Le sulfure est un anion inorganique du soufre (l'anion soufre le plus simple) de formule chimique S²⁻ ou un composé contenant un ou plusieurs ions S²⁻.
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