Glycérophospholipide

Définition

Le glycérophospholipide (phosphoglycéride) est un glycéride dont deux fonctions alcool sont estérifiées par des acides gras et la troisième par un acide phosphorique lié ou non à d'autres molécules. Les glycérophospholipides sont des composants des membranes cellulaires chez les bactéries et les organismes supérieurs.

Structure d'un glycérophospholipide (phosphoglycéride) :

Structure générale des glycérophospholipides (phosphoglycérides). Les restes R1 et R2 déterminent les acides gras, le reste X détermine la classe.

Explications

Les glycérophospholipides sont des acylglycéines qui appartiennent au groupe des phospholipides. Comme tous les phospholipides, ils se composent d'une tête hydrophile et de deux restes d'hydrocarbures hydrophobes.

Les glycérophospholipides représentent la classe la plus importante de phospholipides, les lipides dont la tête polaire contient un groupe de phosphate. Ces substances constituent une fraction significative des lipides membranaires dans les royaumes bactérien, végétal et animal. En raison de leurs propriétés amphibie, une extrémité se présente hydrophobe et l'autre hydrophile, ce qui contribue à orienter leur disposition en feuilles dites bicouche phospholipidique, par des interactions hydrophobes entre les molécules phospholipidiques et des interactions hydrophiles entre les phospholipides et l'eau.

La cardiolipine est produite dans les bactéries par l'une des ligues de cardiolipine (CL).

Structure

La tête polaire est généralement liée par liaison phosphodiester à un groupe dérivé de l'alcool et, si ce groupe est la choline,la molécule porte le nom de phosphatidylcholine ou de lécithine; tandis que le lien avec l'inositol, la sérine et l'éthanolamine constitue les céphalines.

La structure des phosphoglycérides peut également être considérée comme celle des graisses pour lesquelles un acide gras est remplacé par un ester d'acide phosphorique.

Tous peuvent être considérés comme dérivés du L-glycérol-3-phosphate. Dans cette molécule, le C2 est un stéréocentre et les phosphoglycérides présents dans la nature sont dérivés de l'énantiomère L.

Les phospholipides ont un caractère amphypathique marqué en raison de la structure de la molécule; les longues chaînes aliphatiques des acides gras ont un caractère hydrophobe (repousser l'eau) et forment deux longues "queues" apolaires, tandis que le groupe phosphate et l'alcool, chargés électriquement, sont fortement hydrophiles (interagit avec l'eau) et constituent la "tête" polaire de la molécule; cela conduit à ce que, dans un milieu aqueux, ils s'organisent eux-mêmes en formant des bicouches, les têtes polaires en contact avec l'eau et les queues hydrophobes "cachées" et opposées les unes aux autres.

Voir aussi un glycérophosphate.

Présence

La présence de phosphoglycérides dans la moelle épinière est particulièrement élevée (6 à 10 % en termes de teneur totale en matières grasses), du cerveau (3,7–6 %), du foie (1–5 %), du coeur (1–3 %) et du jaune d'oeuf (8–10 %).

Chez les plantes aussi, on trouve des glycéroïdes phosphoriques dans les graines et les racines.

Exemples de phosphoglycérides

Selon l'alcool qui se lies à l'acide phosphatidique, différents phosphoglycérides sont présentes :

• Phosphatidylcholine ou lécithine. Il possède la choline.
• Phosphatidylénolamine ou céphaline. Il possède l'éthanolamine.
• Phosphatidylsérine. Il possède l'aminoalcool sérine qui est un acide aminé.
• Phosphatidilinositol. Il possède l'alcool inositol.
• Phosphatidilglycérol. Il possède l'alcool glycérol; si le groupe OH estérifie une autre molécule d'acide phosphatidique provient du diphosphatidlglycérol ou du cardiolipine (caractéristique des mitochondries des cellules musculaires cardiaques).

En rapport avec "glycérophospholipide"

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