Diglycéride

Définition

Un diglycéride (DAGs) est un composant naturel de certaines huiles comestibles et peuvent être synthétisés par voie enzymatique. Le plus connu des diglycérides est le diacylglycérol (DAG). Les diglycérides, des glycérides partiels, sont des diesters de glycérol dans lesquels deux des groupes hydroxyle sont estérifiés avec des acides gras. Ils sont formés à partir de l'hydrolyse partielle des triglycérides, lors de l'extraction d'huiles végétales, et caractérisés par des propriétés émulsifiantes.

Différences entre monoglycéride, diglycéride, triglycéride :

Les principaux types de glycérides sont : monoglycéride, diglycéride et triglycéride.

Explications

Les diglycérides et les diacylglycérols sont composés de deux acides gras estérifiés en alcool trihydrique glycérol. Étant donné que le glycérol a trois groupes hydroxyle disponibles comme sites de liaison, il existe deux isomères structurels possibles. Un 1,2-diglycéride a des acides gras estérifiés aux positions sn-1 et sn-2 sur le glycérol. Un 1,3-diglycéride a des acides gras liés aux positions sn-1 et sn-3. La migration des acyles se produit dans les molécules de diglycéride et aboutit à un équilibre avec le 1,3-diglycéride représentant 60 % à 70 % de la concentration totale. Cette classe de molécules est de nature amphiphile en raison des acides gras lipophiles et du groupe hydroxyle hydrophile. En conséquence, les DAG ont des propriétés tensioactives.

✅ Les diglycérides, en particulier le 1,3-diacylglycérol, entraînent une lipémie postprandiale plasmatique plus faible que les triglycérides ayant une composition en acides gras similaire chez des sujets sains ou insulinorésistants. Le transport lymphatique des chylomicrons est retardé et réduit après ingestion de diacylglycérol, probablement du fait d'une mauvaise ré-estérification du 1,3-diacylglycérol en triglycérides au sein des cellules de la muqueuse intestinale. De plus, la clairance postprandiale des chylomicrons riches en diglycéride est accélérée. Des huiles riches en diglycéride sont déjà disponibles dans certains pays et on peut s'attendre à de nouveaux développements d'aliments fonctionnels.

Rôle d'additif alimentaire

Les glycérides partiels, mono- et diglycérides, sont des additifs alimentaires autorisés (E471) et naturellement présents dans les huiles vierges du fait de l'action des lipases endogènes des fruits ou des oléagineux. Les mono- et diglycérides et les acides gras libres peuvent être obtenus par hydrolyse enzymatique, dans laquelle les glycérides partiels représentent 1 % à 6 % en poids selon les types d'huile.

Dans l'huile d'olive vierge la concentration en diglycérides varie de 1 % à 2,8 % et présente des taux de monoglycérides bien inférieurs (moins de 0,25 %). Cependant, dans les huiles d'olive et de palme, la teneur en diglycérides est supérieure à celle des huiles vierges. De plus, les étapes de neutralisation et de lavage des procédés de raffinage du pétrole ne permettent pas d'éliminer les mono- et diglycérides sous leurs formes raffinées. Les glycérides partiels sont des molécules amphiphiles, qui confèrent une certaine hydrophilie, due à la présence d'hydroxyles libres, avec une balance hydrophile-lipophile (3,4–3,8 à 2–5).

Rôle d'émulsifiant

Les mono- et diglycérides sont les émulsifiants alimentaires les plus couramment utilisés. Ils sont constitués d'esters synthétisés par transestérification catalytique du glycérol avec des triglycérides, avec la source habituelle de triglycérides comme l'huile de soja hydrogénée. Les mono- et diglycérides sont également synthétisés directement à partir de glycérol et d'acides gras dans des conditions alcalines. La distillation moléculaire est utilisée pour préparer un produit purifié contenant jusqu'à environ 90 % de monoglycérol.

Des mono- et diglycérols ont également été obtenus à partir d'une fraction de matière grasse par glycérolyse chimique. La préparation enzymatique de mono- et distéarine par glycérolyse du stéarate d'éthyle et estérification directe du glycérol en présence d'une lipase de Candida antarctica a également été rapportée.

Plusieurs tests sont utilisés pour caractériser les sources commerciales de mono- et diglycérides, notamment les monoglycérides totaux, l'indice d'hydroxyle, l'indice d'iode et l'indice de saponification. Avec les monoesters, l'acide gras peut être attaché aux positions alpha ou bêta, comme avec les diglycérides.

Différence entre diglycéride et triglycéride

Les diglycérides et les triglycérides sont hydrolysés par plusieurs lipases dans le tube digestif supérieur. Correspondant à leur environnement cible, ils diffèrent par leurs exigences de pH optimal et de cofacteur. La lipase linguale est active à pH neutre à alcalin, tandis que la lipase gastrique (également sécrétée avec le lait) tolère l'environnement acide de l'estomac. Ni l'un ni l'autre ne dépend d'autres cofacteurs.

Des micelles mixtes sont générées lors du mélange d'acides biliaires et de phospholipides de la bile avec des triglycérides alimentaires, et stabilisées par l'ajout de monoglycérides provenant de l'hydrolyse continue des triglycérides. La lipase activée par les sels biliaires (EC3.1.1.3) du pancréas hydrolyse efficacement les micelles mixtes au pH alcalin typique de l'intestin grêle. L'enzyme du pancréas agit de concert avec une colipase, ce qui permet à la lipase de pénétrer dans le revêtement d'acide biliaire des micelles mixtes et d'interagir avec les glycérides à l'intérieur. Cette lipase possède également une activité carboxylester lipase (EC3.1.1.13) et clive les acides gras des esters de cholestérol. La phospholipase A2 (EC3.1.1.4) du pancréas clive l'acide gras moyen (position sn-2).

Différence entre diglycéride et monoglycéride

Les monoglycérides et les diglycérides sont un mélange de mono-, di- et tri-glycérides avec une petite quantité de glycérol et d'acides gras. Les monoglycérides et les diglycérides sont des émulsifiants solubles dans l'huile dérivés de l'hydrolyse des huiles et des graisses et présents dans de nombreux produits alimentaires. Les mono- et diglycérides peuvent altérer les propriétés physico-chimiques et la stabilité de l'émulsion d'une émulsion stabilisée par les protéines.

Les monoglycérides et diglycérides sont plus tensioactifs que les protéines, et se propagent ainsi rapidement à l'interface et abaissent la tension interfaciale. À de faibles concentrations de monoglycérides et de diglycérides, la protéine absorbée à l'interface est élevée. A ce stade, les monoglycérides et les diglycérides remplissent entre les petits espaces à l'interface sans déplacer la protéine. Cependant, un déplacement plus important des protéines est observé lors de l'augmentation du cisaillement ou de l'abaissement de la température des émulsions contenant des monoglycérides et diglycérides.

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