Acétate

Définition

L'anion acétate est un carboxylate et est la base conjuguée de l'acide acétique. Les acétates, ou éthanoates, sont les sels et les esters de l'acide acétique. Les sels ont la structure générale CH₃COO^-M⁺, en abrégé : AcO^-M⁺ (M⁺ est un cation monovalent). Les esters ont la structure générale CH₃COOR (parfois abrégé AcOR), où R peut être un radical aliphatique, aromatique ou hétérocyclique.

Structure de l'anion acétate :

L'anion acétate présente une charge négative.

⭐ L'ion acétate est formé par déprotonation de l'acide acétique.

⛔ Parfois, le résidu acétate est confondu avec le résidu acétyle. Le radical acétyle contient un atome d'oxygène inférieur au radical acétate et appartient au groupe des radicaux acyle.

Sels

Les sels sont principalement des solides cristallins incolores, généralement des substances solubles dans l'eau, qui contiennent dans leurs réseaux cristallins (réseaux ioniques) l'ion acétate (CH₃COO^-, AcO^-). C'est l'anion de l'acide acétique. L'acétate de sodium (CH₃COONa), l'acétate de potassium (CH₃COOK) ou l'acétate d'ammonium (CH₃COONH₄) sont des exemples d'acétates de type sels. Les cations divalents forment des sels tels que l'acétate de calcium [(CH₃COO)₂Ca] ou l'acétate de plomb (II) [(CH₃COO)₂Pb].

Les sels sont obtenus par neutralisation de l'acide acétique avec des hydroxydes ou des oxydes de métaux. L'acide acétique et l'hydroxyde de sodium réagissent avec l'acétate de sodium et l'eau. L'acide acétique et l'oxyde de plomb (II) donnent de l'acétate de plomb et de l'eau.

En analyse chimique, les acétates peuvent être facilement détectés en broyant l'échantillon avec de l'hydrogénosulfate de potassium dans un mortier. Le proton (H⁺) de l'ion sulfate d'hydrogène est transféré dans l'acétate, donnant naissance à l'acide acétique volatil, facilement identifiable à son odeur typique. L'acétate est protoné par le sulfate d'hydrogène. Il produit de l'acide acétique et du sulfate. En même temps que le nitrate d'argent, il se forme un précipité d'acétate d'argent flou et blanc qui, cependant, se dissout facilement dans de l'acide nitrique dilué. La preuve peut également être réalisée sous forme d'ester de fruit et identifiée par son odeur typique.

Esters

Les esters d'acide acétique (CH₃COOR) sont souvent appelés acétates. L'acétate d'éthyle (acétate d'éthyle) est le plus connu de ces esters. Les esters contenant des radicaux de faible poids moléculaire sont généralement liquides et sont utilisés comme solvants. Certains de ces esters, tels que l'acétate de linalyle, sont utilisés comme parfums ou arômes. ✅ Un médicament très utilisé est l'acide acétylsalicylique, également un ester de l'acide acétique.

Un exemple d'ester d'acide acétique macromoléculaire est l'acétate de cellulose en plastique.

L'acétate de l'ester d'acide acétique :

Structure générale des esters d'acide acétique avec le résidu d'acétate marqué au bleu. R est un radical organyle, tel qu'un radical alkyle, un radical aryle ou un radical aryl-alkyle, etc. Dans le solvant fréquemment utilisé, l'acétate d'éthyle R est un radical éthyle.

Les acétates CH₃COOR sont obtenus par estérification de l'acide acétique avec des alcools (R-OH) ou par réaction du chlorure d'acétyle avec des alcools. L'acide acétique et l'alcool réagissent dans une réaction de condensation pour former un ester d'acide acétique et de l'eau. En variante, l'anhydride acétique peut être mis à réagir avec des alcools pour former des esters d'acide acétique.

Métabolites biologiques

Les acétates sont présents dans tous les organismes biologiques sous forme de métabolites. En outre, il existe des minéraux très rares tels que l'hoganite, la pacite et la calclacite à base d'acétates. Celles-ci sont regroupées selon la classification des minéraux de Strunzsche et la classification des minéraux selon Dana dans le groupe des minéraux organiques. Les acétates en tant que minéraux naturels sont extrêmement rares, bien que l'acide acétique soit largement utilisé dans la nature.

Jusqu'à la reconnaissance de l'hoganite en tant que minéral (2002), la calclacite était le seul représentant connu de cette classe, d'origine anthropique. On pensait auparavant que la calclacite resterait le seul représentant des acétates et une formation purement naturelle d'autres acétates était considérée comme très improbable. Avec la reconnaissance de l'Hoganite et du Paceit par l'IMA, ce sont les premiers représentants de cette classe de matériaux, qui sont nés sans influence anthropique.

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