Hémiacétal
Définition
Un hémiacétal est un groupe chimique qui résulte d'une réaction entre un aldéhyde et un alcool (R-OH) liés au même atome de carbone. De nombreux sucres hémiacétaux sont des aldoses, tels que le D-glucose. Les aldoses sont souvent présents sous forme d'hémiacétaux cycliques. L'épimérisation de l'atome de carbone d'un hémiacétal s'appelle la mutarotation. Un cétose est, en revanche, hémicétal.
La formation d'un hémiacétal :
Les hémiacétals sont des intermédiaires des acétals.
Explications
Les hémiacétals se forment en tant qu'intermédiaires dans la formation d'acétal en ajoutant un acide à un groupe carbonyle d'une manière catalysée par un acide ou une base. Sous l'action d'acides forts, un acétal se forme finalement par réaction avec une autre molécule de l'alcool. Ils ont la structure générale R1R2C(OH)OR, où R ne peut pas être H. Les hémiacétals cycliques sont appelés lactols.
Les monosaccharides (en particulier ceux formés par 5 et 6 carbones) existent normalement en tant que molécules cycliques au lieu des formes à chaîne ouverte, car elles sont habituellement représentées dans une projection de Fisher. La cyclisation survient à la suite de l'interaction entre des groupes fonctionnels dans des carbones lointains, tels que C-1 et C-5, où intervient la formation d'hémiacétaux, dans ce cas cycliques. Ces formes cycliques sont représentées par la projection de Haworth.
En biochimie des hydrates de carbone, la réaction est : R-CHO + R'OH + H2O ↔ R-CH(OH)2 + R'OH ↔ R-CH(OH)-OR'+ H2O. La formation d'hémiacétaux catalysée par un acide à partir d'un aldéhyde (à gauche), un alcool (au milieu). R1 et R2 sont des radicaux organyle, par exemples des radicaux alkyle ou aryle, R1 peut également être un atome d'hydrogène.
Un hémiacétal se définit aussi par contraire d'un hémicétal (sans "a") où la réaction est donnée avec une cétone au lieu d'un aldéhyde. Lorsqu'un alcool s'ajoute à un aldéhyde, le résultat est appelé hémiacétal; lorsqu'un alcool s'ajoute à une cétone, le produit résultant est un hémicétal. La formation intramoléculaire d'hémiacétal et d'hémicétal est couramment rencontrée en chimie des sucres.
Lorsque les deux atomes d'oxygène sont formellement remplacés par des atomes de soufre dans un hémiacétal, on obtient un dithiohémiacétal. Dans la synthèse du produit naturel érythromycine, un dithiohémiacétal a joué un rôle central. Les dithiohémiacétaux caractérisent l'odeur du fruit tropical Durian Durio zibethinus.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "hémiacétal" :
- dithiohémiacétal
1 antonyme (sens contraire) :
- hémicétal
Les mots ou les expressions apparentés à HÉMIACÉTAL sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
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