Épimérisation
Définition
En stéréochimie, l'épimérisation est une réaction où les épimères sont créés. Les épimères sont des diastéréoisomères ayant la configuration absolue opposée dans un seul centre chiral, notamment dans une mutarotation d'hémiacétal. L'épimérisation se déroule en position alpha par rapport au groupe carbonyle.
Épimérisation de la quinoléine :
L'épimérisation de l'acide D-gluconique (à gauche) dans l'acide diastéréoisomère D-mannannique (à droite) sous l'influence de la quinoléine. Les deux acides oniques épimériques forment un équilibre. L'acide D-mannmannique se convertit partiellement en acide D- gluconique et vice versa.
Explications
Par épimérisation, on entend une inversion de configuration au niveau d'un atome de carbone asymétrique d'une molécule ayant deux atomes de carbone asymétriques ou plus, tout en conservant la configuration des autres atomes de carbone asymétriques. Les épimères sont des diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d'un seul stéréocentre.
L'épimérisation peut être à la fois réversible et irréversible. Elle survient sous l'action des alcalis, des acides, des enzymes. Les épimérases favorisent l'épimérisation, mais les racémases favorisent la racémisation.
Un substrat optiquement actif fournira toujours aux systèmes une certaine rotation optique résiduelle, par exemple avec une mutation du glucose.
L'épimérisation est un état intermédiaire de la conversion, par exemple, d'épimères d'hexose ayant un groupe spatial identique de substituants sur d'autres atomes de carbone chiraux, par exemple le D- glucose et le D- mannose. En milieu alcalin, ces sucres restent en équilibre via une forme endiol intermédiaire.
Autrement exprimé : l'épimérisation est un processus chimique qui convertit un épimère en son homologue chiral. Un exemple de ceci serait la dépolymérisation condensée du tanin. L'épimérisation peut être spontanée (généralement un processus lent) ou catalysée par des enzymes. Ce dernier intervient dans l'épimérisation entre la N-acétylglucosamine de sucre et la N-acétylmannosamine, qui est catalysée par RENBP, une protéine se liant à la rénine.
L 'épimérisation a été observée en 1890 par Emil Fischer lors du chauffage de l'acide D-gluconique avec la quinoléine. Le produit de réaction était l'acide C-carbone D-mannonique épimérisé.
Voir aussi la chiralité.
Synonymes, antonymes
0 synonyme (sens proche) pour "épimérisation".
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à ÉPIMÉRISATION sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot EPIMERISATION est dans la page 4 des mots en E du lexique du dictionnaire.
Mots en E à proximité
épilimnion épilithe épillet épiméraseépimère épimérisationépimorphose épinastie épine bifide épine hémale épinéphrine
En rapport avec "épimérisation"
Un diastéréoisomère est chacun de deux stéréoisomères (mêmes formules moléculaires et séquences d'éléments liés) non énantiomères sans être des images miroir...
En chimie, un épimère est un stéréoisomère d'un autre composé qui a une configuration différente dans un seul de ses centres stéréogènes.
Un hémiacétal est un groupe chimique qui résulte d'une réaction entre un aldéhyde et un alcool (R-OH) liés au même atome de carbone.
La mutarotation est un phénomène qui intervient lorsque les sucres sont dissous dans l'eau.