Racémisation
Définition
La racémisation est la conversion d'un énantiomère pur optiquement actif en un composé ou un mélange racémique équimoléculaire avec deux énantiomères optiquement inactifs, appelés les racémates. Le taux de racémisation dépend fortement de la température.
La racémisation de l'alanine :
Le processus par lequel un acide aminé L (ou la forme D) se transforme en un mélange racémique des formes L et D est appelé racémisation. La racémisation est complète lorsque des quantités égales des formes L et D sont obtenues.
Explications
La racémisation est le processus de production d'une modification racémique (racémate) à partir d'un des énantiomères purs. Le processus a été découvert par Pasteur en 1953.
La racémisation implique une perte progressive de l'activité optique au cours du temps, généralement selon un processus cinétique bien défini. Les deux énantiomères ayant la même énergie libre, le mélange à l'équilibre correspondra à une composition 50–50, c'est-à-dire qu'il s'agira d'une modification racémique.
Les acides aminés sont particulièrement sensibles à la racémisation soit lors de la formation de la liaison peptidique qui relie les acides aminés entre eux, soit lors de la rupture de cette liaison lors de l'hydrolyse des protéines ou des peptides (fragments de protéines). Dans la synthèse peptidique, qui implique la combinaison chimique d'acides aminés dans des chaînes de longueur variable, la racémisation pendant la synthèse est une préoccupation toujours présente.
La labilité configurationnelle des énantiomères peut être caractérisée par différents termes, chacun définissant un processus spécifique. La racémisation désigne le processus macroscopique et statistique de transformation irréversible de l'un des énantiomères en mélange racémique. L'énantiomérisation désigne le processus microscopique et moléculaire de conversion réversible d'un énantiomère en un autre. Lorsque deux ou plusieurs éléments de chiralité sont présents dans une molécule et que l'un d'eux est configurationnellement labile, une épimérisation intervient, un cas particulier de diastéréomérisation.
Utilités
Étant donné que les acides aminés des protéines des êtres vivants sont de forme L, mais qu'à la mort de la plante ou de l'animal, ils tendent spontanément à se transformer en un mélange des formes L et D, l'ampleur de ce processus de racémisation pourrait servir de méthode de datation. Ainsi, plus une coquille ou un os fossile est ancien, plus l'ampleur de la racémisation des acides aminés contenus dans les protéines qu'il contient devrait être importante.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "racémisation" :
- diastéréomérisation
- épimérisation
1 antonyme (sens contraire) :
- énantiomérisation
Les mots ou les expressions apparentés à RACÉMISATION sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot RACEMISATION est dans la page 1 des mots en R du lexique du dictionnaire.
En rapport avec "racémisation"
L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.
Un lactide est un composé hétérocyclique formé de deux molécules d'acide lactique par auto-estérification avec chauffage d'α-lactones.
Une racémase est une enzyme isomérase existant pour catalyser des réactions d'isomérisation, l'inversion d'un centre stéréospécifique dans une molécule...
Un composé racémique est une substance n'ayant pas d'incidence sur la trajectoire de la lumière, qui ne dévie pas la lumière polarisée.