Racémisation
Définition
La racémisation est le processus de production d'un mélange racémique composé de racémates à partir d'un énantiomère pur. Le taux de racémisation est fortement influencé par la température.
La racémisation de l'alanine :
Une racémisation est un processus par lequel un acide aminé L (ou la forme D) se transforme en un mélange racémique des formes L et D. La racémisation est complète lorsque des quantités égales des formes L et D sont obtenues.
Explications
La racémisation convertit un énantiomère pur optiquement actif en un composé ou un mélange racémique équimoléculaire avec deux énantiomères optiquement inactifs, appelés racémates. La réaction a été découverte par Pasteur en 1953.
La progression du processus entraîne une diminution progressive de l'activité optique en suivant une cinétique bien définie. Comme les deux énantiomères possèdent la même énergie libre, le mélange équilibré sera composé de parts égales de substances racémiques.
Les acides aminés sont particulièrement sensibles à la racémisation lors de la formation ou de la rupture des liaisons peptidiques durant l'hydrolyse des protéines ou des peptides. Dans la synthèse peptidique, qui assemble chimiquement les acides aminés en chaînes de longueurs variables, la racémisation représente un défi constant.
La labilité configurationnelle des énantiomères est décrite par divers termes pour des processus distincts. La racémisation est un processus macroscopique et statistique irréversible transformant un énantiomère en mélange racémique, tandis que l'énantiomérisation est une conversion réversible à l'échelle moléculaire. Lorsqu'une molécule possède plusieurs éléments de chiralité, et qu'un seul est labile, une épimérisation se produit, un cas particulier de diastéréomérisation.
Utilités
Les acides aminés dans les protéines des organismes vivants sont de forme L (lévogyre). Cependant, après la mort d'une plante ou d'un animal, ils tendent à se convertir en un mélange des formes L et D. Ce phénomène de racémisation peut servir de méthode de datation; plus une coquille ou un os fossile est ancien, plus le degré de racémisation des acides aminés qu'il contient sera important.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "racémisation".2 synonymes (sens proche) de "racémisation" :
- diastéréomérisation
- épimérisation
1 antonyme (sens contraire) :
- énantiomérisation
Les mots ou les expressions apparentés à RACÉMISATION sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot RACEMISATION est dans la page 1 des mots en R du lexique du dictionnaire.
En rapport avec "racémisation"
L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.
Un lactide est un composé hétérocyclique formé de deux molécules d'acide lactique par auto-estérification avec chauffage d'α-lactones.
Une racémase est une enzyme isomérase existant pour catalyser des réactions d'isomérisation, l'inversion d'un centre stéréospécifique dans une molécule...
Un composé racémique est une substance n'ayant pas d'incidence sur la trajectoire de la lumière, qui ne dévie pas la lumière polarisée.