Lactide
Définition
Un lactide est un composé hétérocyclique formé de deux molécules d'acide lactique par auto-estérification avec chauffage d'α-lactones. 3 isomères existent : L-lactide, D-lactide et méso-lactide. Tous se présentent sous forme solide, incolore à blanc.
La formation d'un lactide :
Un lactide est un ester cyclique d'alpha-lactone. Schémas de synthèse de dimères de lactide et réaction inverse du groupe OH dans la chaîne acide polylactique.
Explications
Le lactide est un ester cyclique utilisé comme produit intermédiaire dans la production d'acide polylactique, le monomère souhaité pour la synthèse d'acide polylactique de masse molaire élevée.
Selon le nombre de résidus d'acide hydroxy, les lactides sont appelés dilactides, trilactides, etc. La formule semi-développée d'un dilactide est [CH(CH3)CO2]2 (ou simplement C6H8O4). La formule moléculaire d'un lactide simple est C3H3O2 (3,6-diméthyl-1,4-dioxane-2,5-dione).
L'acide polylactique de faible masse molaire produit du lactide, qui est produit par dépolymérisation.
Le lactide est l'un des monomères les plus populaires et les plus prometteurs pour la synthèse de polylactide biocompatible et biodégradable et de ses copolymères.
Utilisations
Du plastique à la médecine, le L-lactide est une molécule incroyablement polyvalente dont les utilisations s'étendent à un large éventail d'industries. Il est un élément essentiel à la synthèse des plastiques à base d'acide polylactique (PLA), largement utilisés dans l'industrie manufacturière. De plus, le L-lactide peut servir d'intermédiaire pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de dispositifs médicaux, de biopolymères et d'autres produits.
Dimère de lactide
Le dimère de lactide est un monomère important produit par déshydratation de l'acide lactique, suivie d'une dépolymérisation du prépolymère et d'une purification ultérieure.
L'acide lactique étant une molécule chirale, le lactide peut exister sous trois formes isomères : L-lactide (lévogyre), D-lactide (dextrogyre) et méso-lactide. En raison de sa synthèse longue et de la nécessité d'un contrôle strict de la température et de la pression, de l'utilisation de catalyseurs, de sa faible sélectivité, de son coût énergétique élevé et de sa racémisation, la valeur d'un lactide de haute pureté a un coût commercial élevé.
Les dimères de lactide :
Les dimères de lactide existent sous les formes L-, D- et méso-.
Le lactide est principalement utilisé pour la synthèse de poly(acide lactique) (PLA) de masse molaire élevée, utilisé comme matériau biosourcé pour des applications médicales (par exemple, prothèses et membranes), l'administration de médicaments et les hydrogels, ou combiné à d'autres polymères pour des applications d'emballage.
Pureté du lactide
La pureté du lactide dépend des conditions de réaction et de la composition de l'oligomère; ces deux facteurs doivent donc être pris en compte lors de la production de dimères. La température, la durée, la pression, le poids moléculaire de l'oligomère, ainsi que le type et la concentration du catalyseur, sont des paramètres à optimiser pour obtenir un rendement élevé en lactide avec un faible degré de racémisation.
Schéma de la production de lactide :
La solution d'acide lactique a d'abord été concentrée pour éliminer l'eau libre. Ensuite, l'oligomérisation et la synthèse du lactide sont réalisées dans un ballon en présence de diverses concentrations de catalyseur d'octoate d'étain à des températures de 150 à 210 °C. Le rendement en lactide est alors de 67 à 69 %. Le lactide brut résultant est purifié par recristallisation dans des solvants. Le rendement en lactide après recristallisation dans l'acétate de butyle (solvant optimal pour la purification) est de 41,4 %.
Dérivé de l'acide lactique, une molécule chirale, le lactide possède deux stéréocentres, présents sous forme de deux énantiomères (L- et D-lactide, point de fusion : 97 °C), en plus de son méso-lactide (point de fusion : 53 °C) et de son mélange racémique (point de fusion : 125 °C). L'intérêt de son isomère L- sur D- réside dans ses caractéristiques de bioabsorption et de biocompatibilité, nécessaires au métabolisme des biomatériaux par les mammifères.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "lactide" :
- dilactide
- trilactide
0 antonyme (sens contraire).
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