Lactone
Définition
Une lactone est un ester cyclique d'acide organique formé par cyclisation avec condensation de groupes alcool et acide carboxylique dans la même molécule d'acide hydroxycarboxylique.
Détails des lactones :
La nomenclature des lactones et des lactames utilise des lettres grecques indiquant la position du substituant d'origine, comme delta-lactone ou bêta-lactame. Les structures les plus stables sont les lactones à cinq chaînons (gamma-lactone) et à six chaînons (delta-lactone).
Explications
Une lactone est un ester cyclique formé en éliminant l'eau entre le groupe -COOH et le groupe -OH dans la même molécule.
Les lactones sont des composés organiques hétérocycliques constitués d'esters carboxyliques cycliques et d'un ou plusieurs hétéroatomes remplaçant les atomes de carbone du cycle.
Pour les lactones, le carbone suivant le carbonyle est le carbone alpha (α), suivi de bêta (β), gamma (γ), delta (δ) et epsilon (ε). Par exemple, une lactone à 6 chaînons formée à partir d'un groupe hydroxy sur le carbone delta est appelée delta-lactone (δ-lactone).
Les lactones et les lactames sont des esters et des amides cycliques formés par des réactions de cyclisation d'acides hydroxycarboxyliques et aminocarboxyliques, respectivement. La cyclisation est une étape clé dans la production de nombreux composés biologiquement actifs.
Lorsqu'un groupe hydroxy (-OH) d'un acide carboxylique (R-COOH) réagit avec le groupe carbonyle (C＝O) de la même molécule, il forme une structure cyclique.
Par exemple, l'acide delta-hydroxyvalérique peut se cycliser pour former une lactone à 6 chaînons. Ce processus implique l'attaque nucléophile de l'oxygène de l'hydroxyle sur le carbone du carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique, qui élimine ensuite l'eau pour former la lactone.
Un lactide est une forme de lactone. Le nom lactone est dérivé de la lactone du (S)-lactate, qui est appelée L-lactide, bien qu'il s'agisse en réalité d'une di-lactone.
Les lactones macrocycliques sont appelées macrolactones. Les antibiotiques macrolides (ou macrolactones), notamment l'érythromycine et l'azithromycine, contiennent une grande lactone cyclique.
Comme une lactone est un ester cyclique, issu de la condensation d'un groupe alcool et d'un groupe carboxylate au sein d'une même molécule, elle se caractérise par un cycle fermé composé de deux atomes de carbone ou plus et d'un seul atome d'oxygène, avec un groupe cétone sur l'un des atomes de carbone adjacents à l'oxygène du cycle.
Stabilité
La stabilité des lactones dépend de la taille du cycle. Les cycles à 5 et 6 chaînons sont généralement plus stables grâce à une contrainte de cycle minimale et à des angles de liaison favorables. Les cycles plus petits, comme les lactones à 4 chaînons, sont moins stables en raison d'une contrainte de cycle et d'une contrainte d'angle accrues. Les cycles plus grands peuvent également être moins stables en raison de facteurs entropiques et de la difficulté à maintenir une structure plane.
La stabilité de ces composés cycliques est cruciale pour déterminer leur formation et leur réactivité dans les systèmes chimiques et biologiques. Les cycles les moins stables peuvent nécessiter des réactifs supplémentaires.
Les γ-lactones sont si stables qu'en présence d'acides dilués à température ambiante, les 4-hydroxyacides s'estérifient et se cyclisent spontanément pour former des lactones. Les β-lactones, en revanche, sont peu stables.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "lactone" :
- lactide
- macrolactone
- olide
0 antonyme (sens contraire).
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