Sorbose

Définition

Le sorbose est un sucre cétose (cétohexose) couramment utilisé dans la synthèse commerciale de l'acide ascorbique. Il est trouvé dans certaines plantes telles que les sorbiers, la papaye et le ginseng. Le L-(-)-sorbose est un produit naturel de type hexose avec une fonction cétone trouvé dans la papaye Carica et le ginseng Panax.

Structure de la molécule de sorbose :

De formule chimique C₆H₁₂O₆, la sorbose a une masse molaire de 180,16 g/mol et un point d'ébullition à 165 °C. La structure chimique du D-sorbitol et du L-sorbose montre des différences au niveau du carbone 5 et du carbone 2. Le céto-L-sorbose est un L-sorbose. C'est un énantiomère d'un céto-D-sorbose.

Explications

Un L-sucre particulier, le L-sorbose, puisqu'il s'agit d'un céto-sucre, a fait l'objet il y a quelque temps d'un intérêt particulier. Le L-sorbose n'est pas seulement présent dans les fruits d'espèces de Sorbus comme le sorbier (Sorbus aucuparia), mais est également devenu disponible en grandes quantités comme intermédiaire de la synthèse de la vitamine C.

Les D-2-cétohexoses sont les cétohexoses ayant un groupe carbonyle en deuxième position. Il existe quatre D-2-cétohexoses, à savoir le D-psicose, le D-fructose, le D-sorbose.

Le D-sorbose est utilisé et fermenté par certaines espèces ou souches de Klebsiella et jamais par les espèces d'Enterobacter.

Structure

Le sorbose forme des cristaux incolores à blancs de la forme α-pyranoïdique avec une plage de fusion de 159 à 161 °C. La rotation spécifique est [α]20D : +43,4 ° et le sorbose cristallin est non hygroscopique. La solubilité du sorbose dans l'eau est ≈ 450 g/kg de solution à 20 °C et au-dessus de 600 g/kg de solution à 80 °C. A température ambiante, la mutarotation ne produit qu'environ 2 % de cristaux non de forme α-pyranoïdique.

En tant que céto-sucre, le sorbose se comporte de la même manière que le fructose mais est plus stable et réagit plus lentement. Selon la concentration en solution, le sorbose a 60 à 75 % de la douceur du saccharose. Des effets sucrés synergiques sont observés dans des mélanges avec d'autres édulcorants, en particulier avec du sucre.

Production

La production de sorbose commence à partir de D-glucose qui est hydrogéné en D-sorbitol. La déshydratation fermentative par des micro-organismes comme Acetobacter donne du L-sorbose.

Physiologie

Le sorbose n'est absorbé que lentement et aucune augmentation de la glycémie n'a été constatée après la prise de sorbose. Il convient donc aux diabétiques. Le sorbose n'est pas métabolisé par les bactéries de la cavité buccale et est donc non cariogène. L'hémolyse observée chez les animaux après l'ingestion de grandes quantités de sorbose a soulevé des inquiétudes quant à sa sécurité pour la consommation humaine et ces inquiétudes ont empêché l'utilisation du sorbose comme édulcorant.

Applications

Les propriétés du sorbose, notamment son point de fusion élevé et sa plus faible réactivité par rapport au fructose permettraient son utilisation dans les aliments et les boissons. Cela a été particulièrement démontré dans des études sur des produits de confiserie tels que des bonbons durs et mous, du chocolat et de la gomme à mâcher ou des produits de boulangeri. Il semble cependant que le sorbose ne soit pas utilisé commercialement dans les aliments.

En rapport avec "sorbose"

• cétohexose

  

  Un cétohexose est un monosaccharide à six carbones (hexose), tel que le fructose, le tagatose, le psicose et le sorbose.

• cétose

  

  Un cétose qualifie un glucide simple possédant la fonction cétone C＝O. Les cétopentoses ont 5 carbones comme la ribulose, les cétohexoses ont 6 carbones...

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  Le psicose, ou allulose, est un monosaccharide naturel mais rare. C'est un cétohexose qui a la même formule empirique que les monosaccharides courants tels...