Aldohexose
Définition
Un aldohexose est un hexose avec une fonction aldéhyde portée par le premier atome de carbone sur les six de l'ose. Cas particulier d'aldose, sa formule chimique brute est C6H12O6.
Selon la disposition des groupes hydroxyles OH sur les carbones 4, 3 et 2, les 8 aldohexoses sont appelés : allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose ou talose.
Les structures des 8 aldohexoses :
Les aldohexoses sont des monosaccharides à six unités. La fonction aldéhyde R–C(=O)H des aldohexoses est toujours portée par le premier atome de carbone. Lorsque le carbonyle est en position 1, formant un groupe formyle –C(=O)H, le sucre est appelé aldohexose. La position 1 est tout en haut sur le schéma.
Explications
7 des 8 types d'aldohexoses sont des composants essentiels des glycoprotéines des animaux et des polysaccharides des plantes sous leur forme dextrogyre (D–). Seul le D–altrose n'est pas présent chez les organismes vivants. Les formes lévogyres (L–) sont absentes des organismes vivants, sauf le L–altrose présent chez la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens.
Les D–aldohexoses servent de composants de base aux glucides plus volumineux, tels que les disaccharides (deux unités de sucre) et les polysaccharides (plusieurs unités de sucre). Les aldohexoses interviennent également dans le métabolisme énergétique, la signalisation cellulaire et la formation de composants structuraux dans les cellules.
Les hexoses sont distingués en deux groupes principaux : les aldohexoses avec un groupe aldéhyde et les cétohexose avec un groupe cétone.
Le D-glucose en schéma détaillé :
Schéma de l'aldohexose D-glucose en notation de Fischer. C4 = 0, C3 = 1, C2 = 0 : donc 010.
Les 8 isomères dextrogyres des aldohexoses sont représentés sous leurs projections de Fischer en nombres binaires à trois chiffres : 000, 001, 010, 011, 100, 101, 110, 111. Chacun des 3 chiffres binaires (0 ou 1) indique la position à droite (chiffre 0) ou à gauche (chiffre 1) d'un groupe hydroxyle (OH) sur les carbones 4, 3 et 2 (respectivement et dans cet ordre) au lieu d'un atome d'hydrogène (H). Cette combinaison binaire ne dit rien sur le carbone 5 qui, lui, indique un isomère dextrogyre (hydroxyle à droite) ou lévogyre (hydroxyle à gauche). Voir le schéma-image au-dessus.
En raison de la présence d'un groupe aldéhyde, les aldohexoses appartiennent aux monosaccharides réducteurs. Ils réagissent avec la liqueur de Fehling, le réactif de Tollens, et participe également aux réactions de Fehling.
Synonymes, antonymes
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1 antonyme (sens contraire) :
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