Hexosamine

Définition

Une hexosamine est un glucide formé d'un hexose lié à une amine. Les hexosamines sont des sucres aminés formés par l'addition d'un groupe amine à un sucre hexose. La différence entre le glucose et son hexosamine respective, la glucosamine, montre que le groupe -OH (hydroxyle) du carbone 2 a été remplacé par un groupe -NH₂ (amine).

Parmi les différents exemples d'hexosamines, on peut citer les suivantes : la glucosamine (glucose), la galactosamine (galactose), la mannosamine (mannose), la fructosamine (fructose).

Différence entre une hexosamine et son hexose :

Ce schéma de structure montre la différence entre le glucose et son hexosamine respective, la glucosamine.

⭐ L'enzyme bêta-LN-acétylhexosaminidase, une hexosaminidase, catalyse les N-acétylglucosides (hexose) et les N-acétylgalactosides (hexosamine).

Origine et diffusion

✅ Les hexosamines sont présentes dans la nature, qu'elles soient libres ou conjuguées, à la fois chez les organismes animaux supérieurs (dans les tissus et les liquides) et comme produits de certaines bactéries. La partie sucre du lait de mammifère contient des hexosamines. La carapace d'insecte est constituée de chitine, qui est un polymère formé de N-acétyl-glucosamine.

Le N-acétyl-mannosamine-6-phosphate est le précurseur de l'acide sialique. La biosynthèse dans les organismes supérieurs fournit le fructose-6-phosphate comme point de départ auquel le carbone 2 hydroxyle est substitué par un groupe amino. Le groupe amine est souvent acétylé.

Elles sont obtenues à partir de l'hydrolyse acide de composés d'origine animale tels que les glucoprotéines.

Utilisation

L'analyse quantitative des hexosamines dans les tissus et dans les fluides physiologiques a une utilité médicale. Certaines hexosamines ont une activité pharmacologique et sont utilisées en thérapie. Depuis la première moitié du 20^ème siècle, diverses méthodes d'analyse et de reconnaissance chimiques ont été développées, des méthodes colorimétriques aux dernières méthodes chromatographiques.

Méthode Elson-Morgan

L'analyse chimique qualitative et quantitative des hexosamines part des études d'Elson et Morgan, qui décrivent la réaction entre l'hexosamine et l'acétylacétone dans un environnement basique avec la formation d'un composé pyrrole; puis la condensation du pyrrole formé avec le p-diméthylaminobenzaldéhyde, mieux connu sous le nom de réactif d'Ehrlich, pour former un composé coloré. Nous parlons couramment de la méthode d'Elson-Morgan en ce qui concerne l'analyse colorimétrique des hexosamines dans le complexe, et de la réaction d'Elson-Morgan en se référant uniquement à la réaction entre le sucre aminé et l'acétylacétone.

Voie de l'hexosamine

La voie de biosynthèse des hexosamines est une voie métabolique dédiée à la synthèse des substrats nécessaires aux processus de glycosylation. Le produit final de cette voie métabolique est l'UDP N-acétyl glucosamine (UDP-GlcNAc) à partir de dérivés du glucose. Cette molécule est à la base de nombreux mécanismes moléculaires tels que les modifications post-traductionnelles de protéines par des enzymes telles que l'OGT, la synthèse de glycolipides, la glycosylation de protéines dans l'appareil de Golgi, etc.

Cette voie est étroitement liée à la glycolyse. En fait, le premier substrat de la voie métabolique est le fructose 6-phosphate, qui est précisément l'un des premiers produits.

Rôle dans la glycosylation

La UDP-GlcNAc est le principal substrat pour l'ajout de résidus N-acétyl glucosamine (GlcNAc) à certains résidus d'acides aminés de certaines protéines. Il existe deux types de ce type de glycosylation basés sur l'espèce atomique dans laquelle le lien intervient :

• Lié à l'azote (lié à l'azote). La GlcNAc est ajoutée aux résidus d'asparagine. Cette modification a lieu dans les protéines de la voie de l'exocytose (en passant ainsi du réticulum endoplasmique et du Golgi). L'altération de ce mécanisme peut entraîner une accumulation de protéines mal formées et un stress dans le réticulum endoplasmique. Dans les cas graves, cela peut conduire à une réponse apoptotique induite par des protéines mal conformées (réponse protéique non traduite ou UPR).
• Lié à l'oxygène (lié à l'O). La GlcNAc est ajoutée aux résidus de sérine ou de thréonine via l'enzyme OGT (le seul chez l'homme à remplir cette fonction). Cette modification joue un rôle très important dans les mécanismes d'activation et de désactivation de la fonction protéique et / ou pour leur stabilisation, car elle est en concurrence avec de nombreux sites où la phosphorylation peut avoir lieu, ou du moins à l'extrême.

En rapport avec "hexosamine"

• cétohexose

  

  Un cétohexose est un monosaccharide à six carbones (hexose), tel que le fructose, le tagatose, le psicose et le sorbose.

• glucosamine

  

  La glucosamine est un dérivé aminé (C6H13NO5) du glucose qui apparaît notamment comme constituant de substances structurelles comme la chitine et le cartilage.

• hexose

  

  Un hexose est tout sucre simple (glucide) dont les molécules contiennent 6 atomes de carbone, comme le glucose et le fructose.

• hexosaminidase

  

  Une hexosaminidase est une enzyme hétérodimère qui coupent les résidus terminaux de N-acétylglucosides par hydrolyse, les dégradant ainsi étape par étape.