Glycosaminoglycane

Définition

Le glycosaminoglycane GAG, est un polysaccharide (mucopolysaccharide) non ramifié composé d'unités disaccharidiques répétitives. Les glycosaminoglycanes sont des polysaccharides acides formés linéairement à partir de disaccharides répétés. Il est un glycane.

Les unités disaccharidiques individuelles sont constituées d'un acide uronique (habituellement de l'acide glucuronique, de l'acide iduronique rare, de l'acide uronique de l'Idose), qui sont associés 1–3 glycosidiquement à un sucre aminé tel que la N- acétylglucosamine. Les unités disaccharidiques des chaînes elles-mêmes sont liées 1–4-glycosidiquement. En partie, les glycosaminoglycanes sont également estérifiés davantage avec de l'acide sulfurique ou de l'acide acétique.

L'héparine est un glycosaminoglycane :

L'héparine est un glycosaminoglycane, parmi d'autres substances composées.

Explications

Les mucopolysaccharides sont des constituants de nombreuses macromolécules biologiques, liées de manière covalente en grand nombre à une protéine sous la forme de protéoglycanes. Ils forment le cadre de nombreuses substances fibreuses et ont une grande élasticité en raison de leur capacité à absorber l'eau.

Un des sucres du disaccharide est un ose aminé (N-acétylglycosamine ou N-acétylgalactosamine) et l'autre sucre, un acide uronique. On distingue l'acide hyaluronique, la chondroïtine sulfate, le dermatane sulfate, l'héparine, l'héparane sulfate et le kératane sulfate. Ils peuvent s'associer à une protéine pour former un protéoglycane (sauf l'acide hyaluronique).

Types

Selon la composition des unités disaccharidiques, on distingue les différents sous-groupes des glycosaminoglycanes :

• L'acide hyaluronique est constitué de glucuronyl-β- (1–3) -N-acétylglucosamine disaccharides, liés jusqu'à β- (1–4) glycosidiquement liés, avec jusqu'à 100 000 consécutifs. Les unités de sucre sont non sulfatées. L'acide hyaluronique est présent sous la forme d'une hélice amphipathique et est le seul glycosaminoglycane non lié à un filament protéique central. Une molécule d'acide hyaluronique peut avoir jusqu'à 10 000 fois plus d'espace par hydratation que le volume de la molécule elle-même, formant un gel visqueux même à de faibles concentrations. Cela sert de lubrifiant biologique. L'acide hyaluronique se trouve dans le cartilage, dans le liquide synovial, dans le cordon ombilical et dans le corps vitré de l'oeil. Dans les fibroblastes, l'acide hyaluronique est synthétisé à partir du D-glucose.
• L'héparine est constituée d'acide D-glucuronique, l'acide β- (1–4) glycosidique, ou L-iduronique, qui est α- (1–4) lié glycosidiquement à une glucosamine. La liaison entre les différents disaccharides est α- (1–4) glycosidique. La fonction amine de la glucosamine porte souvent un groupe acétyle ou un groupe sulfate. De plus, des groupes sulfate O sont présents. Le sulfate d'héparane est structuralement apparenté à l'héparine, seulement il a moins de résidus N- et O- sulfate et plus de groupes N- acétyle.
• Le sulfate de chondroïtine ou sulfate de dermatane est constitué de glucuronyl-β- (1–3) -N-acétylgalactosamine disaccharides liés par β- (1–4) glycosides, l'acide D-glucuronique étant partiellement converti en acide L-iduronique. Si plus de 10 % d'acide uronique est iduronate, il s'appelle dermatan sulfate. Le degré de sulfatation du sulfate de chondroïtine et du sulfate de dermatane est d'environ un résidu de sulfate par disaccharide. Le sulfate dans le sulfate de chondroïtine est présent sous forme de 4-sulfate ou de 6-sulfate. En raison de l'épimérisation à C5, le glucuronate peut également apparaître dans le sulfate de dermatane. La masse molaire est comprise entre 10 et 50 kDa. Le sulfate de chondroïtine se trouve dans le tissu conjonctif (en particulier dans le cartilage et le liquide synovial), le sulfate de dermatane également dans le tissu conjonctif (principalement dans la peau).
• Le sulfate de kératane dont les unités disaccharidiques sont des résidus de galactosyl-β- (1–4) -N-acétylglucosamine β- (1–3) liés. Les deux sucres peuvent avoir une sulfatation à l'atome C6. 0,8 à 1,5 groupes sulfate existent par unité. Le sulfate de kératane est présent dans le cartilage, la cornée et les disques vertébraux.

En rapport avec "glycosaminoglycane"

• aminoacide

  

  Un aminoacide, ou acide aminé, exprime les qualités d'un composé organique contenant à la fois le groupe amino (NH2 azoté ou -NR2 substitué) et le groupe...

• aminoacyl-adénylate

  

  En génétique avec l'acide ARNt, un aminoacyl-adénylate est un acide aminé activé par un AMP (acide adénylique, adénosine monophosphate) lié à son groupement...

• aminoacylation

  

  L'aminoacylation est un processus dans lequel un acide aminé s'attache à l'ARNt.

• aminoglycoside

  

  Une aminoglycoside est un antibiotique bactéricide (aminoside) qui empêche la croissance des bactéries.