Acide malique

Définition

Un acide malique est un acide-alcool dicarboxylique formé dans le cycle de Krebs par hydratation du fumarate par la fumarase. Le sel de l'acide malique est un malate de formule HOOC-CH₂-CHOH-COOH. Chez les Plantes CAM et en C4, il est formé à partir de l'oxaloacétate par la malate déshydrogénase et constitue la forme de stockage du CO₂.

L'acide malique est un produit chimique présent dans certains fruits et vins. Il est utilisé pour fabriquer des médicaments. Les gens prennent de l'acide malique par voie orale pour la fatigue et la fibromyalgie.

Produit avec acide malique et structures :

L'acide malique est l'acide organique faible présent, entre autres, dans les pommes (il donne le goût aigre des pommes vertes). Avec l'acide tartrique, il fait partie des acides hydroxycarboxyliques divalents. Le nom systématique de l'acide malique est l'acide 2-hydroxybutanedioïque.

Explications

L'acide malique a été isolé et décrit pour la première fois en 1785 par Carl Wilhelm Scheele à partir de jus de pomme. Antoine Lavoisier suggéra en 1787 le nom d'acide malique. Paul Walden a pu prouver la chiralité et l'inversion de configuration au niveau de l'atome de carbone en synthétisant de l'acide L-malique et de l'acide D-malique.

L'acide malique a un stéréocentre et est optiquement actif. La photo ci-dessous montre l'acide L-(-)-malique [selon la convention CIP : acide (S) -2-hydroxysuccinique] et à droite, l'acide D-(+)-malique [selon la convention CIP : l'acide (R) -2-hydroxysuccinique] dans la projection du pêcheur. Le stéréocentre est marqué d'un "*". Lors du chauffage rapide de l'acide malique à 250 °C, il sépare 2 molécules d'eau et passe dans l'anhydride maléique. Il en résulte de l'eau avec de l'acide maléique.

Comme tous les énantiomères, l'acide malique et l'acide malique possèdent les mêmes propriétés physiques à l'exception du sens de rotation α. Dans l'acide DL- malique, le racémate, les propriétés physiques, par exemple. B. Point de fusion, mais clairement de ceux des énantiomères purs, l'acide L- malique et l'acide D- malique.

Utilisation

En tant qu'additif alimentaire (E 296), on peut utiliser à la fois la forme L et la forme D ou le racémate. Chez l'homme, l'acide D- malique peut être transformé en acide L- malique.

En pratique, leur utilisation est plutôt faible en raison du prix relativement élevé. Au lieu de cela, des alternatives généralement moins chères telles que l'acide citrique (E 330), l'acide tartrique (E 334) ou l'acide phosphorique (E 338) sont utilisées. Le malate de sodium (E 350), le malate de potassium (E 351) et le malate de calcium (E 352) sont utilisés comme additifs dans les croustilles. En médecine, le malate de potassium est utilisé dans l'hypokaliémie comme solution pour perfusion, si le chlorure de potassium ne peut pas être utilisé en raison d'une hyperchlorhémie concomitante.

Fabrication

L'acide malalique et ses sels (malates) sont produits par un procédé biotechnologique, catalysé par l'enzyme fumarate hydratase, à partir d'acide fumarique (E 297) ou en tant que métabolite de bactéries et de champignons (par exemple, Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, etc.). Proteus, Pichia). L'addition énantiospécifique de l'eau à l'acide maléique est catalysée par la maléate hydratase et conduit à l'acide D- malique. L'acide malique racémique peut être clivé par la formation de sels diastéréoisomères avec une amine énantiomériquement pure appropriée dans l'acide L-malique et l'acide D-malique.

Viticulture

L'acide L-malique est également contenu dans les raisins. Une faible teneur en acide malique est considérée comme un paramètre de maturité. Pendant l'expansion du vin, la fermentation malolactique peut être initiée, intentionnellement ou spontanément. Les bactéries lactiques Oenococcus oeni se métabolisent en libérant du CO₂ et d'autres sous-produits, l'acide malique au goût nettement acide, en acide lactique au goût moins acide.

Fonction biologique

L'acide malique est présent dans le métabolisme de toutes les cellules. Le transport du cytosol dans la mitochondrie via la navette malate-aspartate.

L'acide malique est responsable du goût acide des pommes, de nombreuses autres plantes contenant également de l'acide malique. À mesure que le fruit mûrit, sa teneur diminue tout en augmentant sa teneur en sucre. Cet effet est essentiel pour la reproduction du pommier, car la teneur élevée en acide malique dans les fruits les empêche de les manger et de distribuer les graines encore immatures.

Chez les plantes présentant un métabolisme de l'acide de Crassulacea (CAM), le dioxyde de carbone est absorbé la nuit par agitation du limbe et fixé par l'enzyme PEP carboxylase. Le malate est formé par une autre chaîne de réaction. Le malate est le sel de l'acide malique et est stocké la nuit dans les vacuoles des installations CAM sous forme d'acide. Pendant la journée, l'acide malique dégage à nouveau du CO₂ qui alimente directement le cycle de Calvin. En raison de la séparation temporelle de la réaction, également appelée rythmes acides diurnes, les plantes CAM ont l'avantage de fermer leurs stomates pendant la journée. Les pertes par évaporation peuvent être compensées.

En rapport avec "acide malique"

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