Acide citrique
Définition
L'acide citrique désigne un acide organique tricarboxylique avec un alcool tertiaire, premier maillon du cycle de Krebs ou cycle de l'acide citrique. Il résulte de la condensation du groupement acétyle de l'acétyl-CoA sur l'acide oxaloacétique grâce à une citrate synthétase. Son nom provient du citron où il est très abondant.
Les citrons donnent naturellement de l'acide citrique :
Outre une excellente source d'acide citrique, le citron jaune propose aussi du potassium, du calcium, du phosphore et du magnésium. Il aide à réduire la douleur et l'inflammation dans les articulations et les genoux car il dissout l'acide urique.
Explications
L'acide citrique est un acide tricarboxylique organique, présent dans la plupart des fruits, en particulier les agrumes tels que le citron et l'orange. Sa formule moléculaire est C6H8O7. L'acide isocitrique est un isomère structurel de l'acide citrique, un composé du cycle de Krebs obtenu par hydratation de l'acide cis-aconitique.
C'est un bon conservateur et antioxydant naturel qui est ajouté industriellement en tant qu'additif dans l'emballage de nombreux aliments tels que les conserves de légumes en conserve.
En biochimie, il apparaît comme un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide tricarboxylique, un processus mis en oeuvre par la plupart des êtres vivants.
Le nom IUPAC de l'acide citrique est l'acide 3-hydroxycarboxy pentanedioïque.
Caractéristiques
Les propriétés physiques de l'acide citrique sont résumées dans le tableau de droite. L'acidité de l'acide citrique est due aux trois groupes carboxyle -COOH qui peuvent perdre un proton dans les solutions. Si le processus intervient, un ion citrate est produit. Les citrates sont de bons contrôleurs de pH pour les solutions acides. Les ions citrates forment des sels avec de nombreux ions métalliques.
L'acide citrique est une poudre cristalline blanche. Il peut exister sous forme anhydre (sans eau), ou sous forme de monohydrate contenant une molécule d'eau pour chaque molécule d'acide citrique. La forme anhydre cristallise dans l'eau chaude, tandis que la forme monohydrate cristallise dans l'eau froide. Le monohydrate peut être converti en la forme anhydre en le chauffant à plus de 74 °C.
L'acide citrique partage les caractéristiques chimiques des autres acides carboxyliques. Lorsqu'il est chauffé à plus de 175 °C, il se décompose en produisant du dioxyde de carbone et de l'eau.
Histoire
La découverte de l'acide citrique est attribuée à l'alchimiste islamique Jabir Ibn Hayyan au 8ème siècle après J.-C. Les savants médiévaux en Europe connaissaient la nature acide des jus de citron et de citron vert; une telle connaissance est enregistrée dans l'encyclopédie Speculum Majus, au 13ème siècle, compilée par Vincent de Beauvais. L'acide citrique fut le premier acide isolé en 1784 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui le cristallisa à partir du jus de citron. La production industrielle d'acide citrique a commencé en 1860, basée sur l'industrie italienne des agrumes.
En 1893, C. Wehmer a découvert que les cultures de pénicillium pouvaient produire de l'acide citrique à partir du saccharose moléculaire. Cependant, la production microbienne d'acide citrique n'est pas devenue industriellement importante jusqu'à la Première Guerre mondiale, qui a interrompu les exportations italiennes de citrons. En 1917, le chimiste américain James Currie et Claudio Colán ont découvert que certaines cultures d'Aspergillus niger pouvaient être des producteurs efficaces d'acide citrique, et deux ans plus tard Pfizer a commencé la production à l'échelle industrielle en utilisant cette technique.
Obtention d'acide citrique
L'acide citrique est principalement obtenu dans l'industrie grâce à la fermentation de sucres tels que le saccharose ou le glucose, fabriqué par un micro-organe appelé Aspergillus niger. Le procédé d'obtention comporte plusieurs phases telles que la préparation du substrat de mélasse, la fermentation aérobie du saccharose par l'aspergillus, la séparation de l'acide citrique du substrat par précipitation par addition d'hydroxyde de calcium ou de chaux éteinte pour former du citrate de calcium.
Ensuite, de l'acide sulfurique est ajouté pour récupérer la molécule d'acide citrique et retirer le calcium sous forme de sulfate de calcium. L'élimination des impuretés est réalisée avec du charbon actif et une résine échangeuse de cations et d'anions, la cristallisation de l'acide citrique est poursuivie, séchée ou déshydratée, puis séparée par granulométrie et enfin le produit est conditionné. Comme l'anhydre est très hygroscopique, il doit être stocké à basse température et humidité relative, sinon des grumeaux d'acide se forment.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "acide citrique" :
- acide 3-hydroxycarboxy pentanedioïque
- citrate
- E330
0 antonyme (sens contraire).
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En rapport avec "acide citrique"
L'acide isocitrique est un composé solide incolore soluble dans l'eau. Cet acide conjugué d'un isocitrate a un rôle de métabolite fondamental.
L'acide oxaloacétique est un diacide organique cétonique intervenant dans de nombreuses voies métaboliques telles que la gluconéogenèse, le cycle de l'urée...
Le citrate est un sel ou un ester de l'acide citrique organique présent dans le citron (et autres agrumes).
Le cycle de Krebs est une série de réactions chimiques dans les mitochondries. Cette voie métabolique avec un acide comme l'acide citrique (ou tricarboxylique)...