Acide fumarique

Définition

Un acide fumarique est un acide organique résultant de la déshydrogénation de l'acide succinique par une succinate déshydrogénase à FAD dans le cycle de Krebs et donnant l'acide malique par hydratation avec une fumarase. Il s'agit d'un acide dicarboxylique non saturé. Leurs sels sont appelés fumarates. La forme cis-isomère est appelée acide maléique. Sa formule chimique est HOOC-CH=CH-COOH.

La fleur de Fumaria officinalis donne de l'acide fumarique :

L'acide fumarique se trouve en grande quantité dans diverses plantes, champignons et lichens. Il tire son nom de Fumaria officinalis, qui contient de grandes quantités d'acide.

Explications

L'acide fumarique est produit par synthèse d'isomérisation à partir d'acide maléique. Le processus est provoqué par chauffage à plus de 150 °C, par rayonnement UV ou catalytiquement en solution aqueuse. L'acide maléique est un précurseur de l'acide fumarique.

Le nom d'acide fumarique vient du fait qu'il a été isolé de la Fumeterre Fumeria officinalis chez les Fumariacées. En 1937, Albert Szent-Györgyi a reçu le prix Nobel de médecine pour ses travaux biochimiques, y compris l'acide fumarique.

L'acide fumarique existe dans tous les organismes (par exemple dans plusieurs genres de Mucorales) sur différentes voies métaboliques biochimiques :

• comme intermédiaire dans le cycle du citrate par oxydation de l'acide succinique en présence de l'enzyme succinate déshydrogénase (une oxydoréductase).
• dans le cycle de l'urée en divisant l'acide succinique arginine.
• dans la biosynthèse des nucléotides puriques (de l'aspartate).
• dans le métabolisme des nucléotides dans la préparation d'adénosine monophosphate à partir d'inosine monophosphate.
• par dégradation hydrolytique d'acides aminés tels que la phénylalanine, la tyrosine.
• par la désamination de l'acide aspartique.

✅ L'acide fumarique n'a pas de point de fusion sous pression normale, mais se sublime à partir d'environ 200 °C. Il forme des cristaux blancs, presque inodores et inflammables à température ambiante. La solution aqueuse est fortement acide : 1 l d'eau avec 4,9 g d'acide fumarique dissous a un pH de 2,1.

⭐ L'acide fumarique est approuvé comme additif alimentaire E297 et sert d'acidulant. En chimie synthétique, il est utilisé pour la production de polyester. En biotechnologie, l'ammoniac est lié stéréosélectivement à la double liaison carbone-carbone et de l'acide L - aspartique catalysé par une enzyme est formé. De nombreuses substances pharmaceutiques actives - en particulier celles contenant des groupes amino - sont administrées sous forme de sels d'acide fumarique. Des esters d'acide fumarique tels que l'ester diméthylique d'acide fumarique et l'ester monoéthylique d'acide fumarique sont utilisés pour traiter le psoriasis et la sclérose en plaques rémittente-récurrente sont utilisés depuis mars 2013.

Dans l'élevage porcin, l'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire pour les porcelets afin de prévenir les infections liées aux coli en maintenant un pH intestinal suffisamment bas.

⭐ Il a été démontré que l'acide fumarique en tant qu'additif pour l'alimentation des agneaux peut réduire leur production de méthane jusqu'à 70 %.

L'acide fumarique est également utilisé dans les articles cosmétiques. Il y est utilisé comme substance tampon et stabilise le pH du cosmétique.

En rapport avec "acide fumarique"

• acide malique

  

  L'acide malique est un acide-alcool dicarboxylique formé dans le cycle de Krebs par hydratation du fumarate par la fumarase.

• acide succinique

  

  L'acide succinique est un diacide organique du cycle de Krebs issu de la succinyl-coenzyme A par une succinyl-CoA synthétase.

• cycle de Krebs

  

  Le cycle de Krebs est une série de réactions chimiques dans les mitochondries. Cette voie métabolique avec un acide comme l'acide citrique (ou tricarboxylique)...

• fumarase

  

  Une fumarase est une enzyme qui catalyse l'hydratation du fumarate en malate. La réaction d'hydratase, une lyase d'addition d'eau, est hétérogène avec...