Acide hippurique
Définition
L'acide hippurique est un composé résultant de la combinaison de l'acide benzoïque et de la glycine dans le foie. Cet acide organique est excrété dans l'urine des chevaux et d'autres herbivores. C'est une forme d'élimination de l'acide benzoïque qui est toxique. Des concentrations élevées de cet acide peuvent également indiquer une intoxication au toluène.
L'acide hippurique, également appelé acide benzoylaminoacétique, a pour formule chimique brute C9H9NO3 avec un poids moléculaire de 179,175 g/mol.
Synthèse
Lorsque divers composés aromatiques comme l'acide benzoïque et le toluène sont mélangés, ils sont convertis en acide hippurique par réaction avec l'acide aminé glycine. Justus von Liebig a démontré en 1829 que l'acide hippurique était différent de l'acide benzoïque, et en 1839 sa constitution a été déterminée, alors qu'en 1873 Victor Dessaignes l'a synthétisé sous l'action du chlorure de benzoyle avec le sel de zinc de la glycine. L'acide peut également être créé en chauffant de l'anhydride benzoïque avec de la glycine, et en chauffant le benzamide avec de l'acide chloroacétique.
La synthèse moderne de l'acide hippurique est obtenue par acylation du chlorure d'acide de chlorure de benzoyle avec l'acide aminé glycine. L'acide hippurique cristallise facilement en matières premières rhombiques qui sont facilement solubles dans l'eau chaude, fondent à 187 °C et se décomposent à environ 240 °C. Il est facilement hydrolysé avec un alcali caustique chaud pour former de l'acide benzoïque et de la glycine.
Usage médicinal
Un dérivé de l'acide hippurique est l'acide para-aminohypurique (HAP), qui est utilisé dans les tests médicaux des reins. L'HAP est complètement filtré du plasma sanguin dans les glomérules et n'est pas réabsorbé par les tubules, de la même manière que l'inuline. La seule différence avec l'inuline est qu'une fraction de l'HTAP qui contourne les glomérules et pénètre dans les cellules tubulaires du néphron (à travers les capillaires péritubulaires) est complètement sécrétée.
La clairance rénale de l'HTAP est donc utilisée dans le calcul du débit plasmatique rénal (RPF), et qui est empiriquement (1-hématocrite) fois lacirculation sanguine rénale. La clairance des HAP ne reflète que le FPR pour les parties du rein qui sont impliquées dans la formation d'urine, ce qui sous-estime la valeur du FPR de 10 %.
Biochimie
Biochimiquement, l'acide hippurique est produit à partir d'acide benzoïque par acylation directe de la glycine. C'est l'un des deux conjugués d'acide benzoïque produits par métabolisme, l'autre est le glucuronide. Les deux sont excrétés du corps dans l'urine. L'acide benzoïque pénètre dans l'organisme par ingestion (le benzoate de sodium est utilisé comme conservateur) et par hydrolyse d'agents pharmaceutiques tels que le benzoate de benzyle.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "acide hippurique".2 synonymes (sens proche) de "acide hippurique" :
- acide benzoylaminoacétique
- N-benzoylglycine
0 antonyme (sens contraire).
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