Acide gallique
Définition
Un acide gallique identifie un acide phénol entrant dans la composition des tanins hydrolysables et issu du shikimate. L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque dans lequel les groupes hydroxyle sont aux positions 3, 4 et 5. Les solutions d'acide gallique, en particulier de sels de métaux alcalins, absorbent l'oxygène et brunissent à l'air. Voir aussi la tannase.
Structure de l'acide gallique :
L'acide gallique a pour formule brute : C7H6O5 ou C6H2(OH)3COOH. Le poids moléculaire est de 170,12 g/mol. Le pKa vaut 4,40.
Explications
L'acide gallique est un solide blanc inodore, disponible sous forme de monohydrate. Il coule dans l'eau, notamment parce qu'il est soluble dans les solvants oxygénés (solubilité modérée dans l'eau avec 1 g/100 ml). La sublimation intervient à 210 °C, donnant une forme stable avec un point de fusion de 258 à 265 °C et une forme instable avec un point de fusion de 225 à 230 °C. C'est un acide conjugué d'un gallate. Il est précisément l'acide trihydroxy-3,4,5-benzoïque.
L'acide gallique a un rôle d'astringent, d'inhibiteur de la cyclooxygénase 2, de métabolite végétal, d'antioxydant, d'agent antinéoplasique, de métabolite xénobiotique humain, un inhibiteur EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), un inducteur d'apoptose et un géroprotecteur.
Les produits de décomposition thermique comprennent le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone. Lorsqu'il est chauffé (235 °C et plus) jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'acide gallique est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse du sous-gallate de bismuth, du gallate de dodécyle, du gallate de n-octyle, du gallate de n-propyle, du pyrogallol. Il est également inclus dans les produits de photographie, d'encre d'écriture, de teinture, de fabrication de pyrogallol, d'un agent tannant et d'une fabrication de tanins, fabrication de papier, produits pharmaceutiques, gravure de lithographie, réactif analytique.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "acide gallique" :
- acide trihydroxybenzoïque
- tanin
0 antonyme (sens contraire).
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